676273-39-5 3-碘-1-甲苯磺酰-1H-吲哚-5-甲腈

3-碘-1-甲苯磺酰-1H-吲哚-5-甲腈是一种医药中间体，在相关药物合成中具有重要作用。

医药

合成路线 1（1. 合成：676273-39-5）

产率：95.5% 合成条件：Stage #1: With sodium hydride In N,N-dimethyl-formamide; mineral oil at 0 - 20℃; Stage #2: at 0 - 20℃; 实验步骤：化合物69b的制备：3-碘-1-甲苯磺酰基-1 / 7-吲哚-5-腈将3-碘-1H-吲哚-5-甲腈（2g，7.40mmol）的DMF（20mL）溶液加入 在0℃下分批加入60％NaH（538mg，22.38mmol）并将反应物在室温下搅拌10分钟。 在0℃下向上述混合物中加入在DMF（4mL）中的p-TsCl（2.2g，11.19mmol）溶液，并在室温下再搅拌2小时。 用冰冷的H 2 O（20mL）淬灭反应。 过滤所得悬浮液，用H 2 O（10mL）洗涤固体并干燥。 用硅胶色谱法（洗脱液：20％EtOAc的石油醚溶液）纯化粗产物，得到3-碘-1-甲苯磺酰基-1H-吲哚-5-甲腈（3.0g，95.5％），为褐色固体。 .H NMR（400MHz，DMSO-d6）：δ8.30（s，1H），8.13（d，J = 8.8Hz，1H），7.98（d，J = 8.4Hz，2H），7.87-7.81（m，2H） ），7.43（d，J = 8.0Hz，2H），2.32（s，3H）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2012/129338, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 193 [2] Patent: US2014/275542, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0062; 0063 [3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 15, p. 4031 - 4033 [4] Patent: US2004/63768, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 9

合成路线 2（2. 合成：676273-39-5）

产率：95% 合成条件：With potassium penicillin V; sodium thiosulfate In N,N-dimethyl-formamide 实验步骤：实施例1 3-碘-1H-吲哚-5-甲腈（V）的合成1H-吲哚-5-甲腈（5g，35.2mmol），KOH（7.90g，141mmol）和I 2（8.90g，35.2mmol） 在惰性气氛下将其悬浮在25mL DMF中。 将反应在黑暗中搅拌保持30分钟。 在10℃下，然后用0.1M Na 2 S 2 O 3溶液（150mL）处理。 将所得悬浮液在搅拌下保持30分钟，然后过滤，并将所得固体用水洗涤并在50℃下真空干燥至恒重。 得到产物（V）（9.0g），为白色固体，产率为95％。 1H-NMR（400MHz，CDCl3），δ：8.78（1H，bs）; 7.80（1H，s）; 7.46-7.40（3H，m）。 参考文献：

• [1] Patent: EP2778165, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column [2] Patent: WO2012/129338, 2012, A1 [3] Patent: US2014/275542, 2014, A1