51376-06-8 5-溴-2,1,3-苯并恶唑

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：51376-06-8）

产率：60% 合成条件：With triphenylphosphine In toluene at 110℃; for 4 h; 实验步骤：将三苯基膦（1.1mmol）溶解在无水甲苯（3mL）中，在110℃，氩气氛下搅拌。 然后，在1小时内滴加6-溴苯并[c] [1,2,5]恶二唑1-氧化物（1mmol）的甲苯（0.5mL）溶液，将所得混合物搅拌3小时[4]。 完成后，将溶剂真空蒸发，并通过快速柱色谱（环己烷 - 乙醚98：2）纯化粗产物，得到所需产物，为淡粉红色固体。 产量：60％。 TLC（环己烷 - 乙醚98：2）：Rf = 0.5。 熔点：74℃。 1H-NMR（300MHz，DMSO）8.49（s，1H，H4），8.04（d，J = 9.4Hz，1H，H7），7.69（dd，J = 9.4,1.6Hz，1H，H6）。 参考文献：

• [1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 155, p. 754 - 763 [2] Organic Process Research and Development, 2003, vol. 7, # 3, p. 436 - 445 [3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2002, vol. 12, # 2, p. 233 - 235

合成路线 2（2. 合成：51376-06-8）

产率：71% 合成条件：With triethyl phosphite In ethanol at 60℃; for 1 h; Inert atmosphere 实验步骤：在室温下，向搅拌的5-溴苯并[c] [1,2,5]恶二唑1-氧化物（6.0g，28.436mmol）的乙醇（60mL）溶液中加入亚磷酸三乙酯（6.2mL，34.123mmol）。 惰性气氛。 然后将反应混合物在60℃加热1小时，冷却至室温，用己烷（100mL）稀释并搅拌10分钟。 滤出沉淀的固体，将滤液真空浓缩，得到粗产物。 通过硅胶柱色谱法纯化粗物质，得到5-溴苯并[c] [1,2,5]恶二唑（4.0g，71％），为浅黄色固体。 参考文献：

• [1] Patent: WO2009/158393, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 100 [2] Organic Letters, 2018, vol. 20, # 15, p. 4458 - 4461