52022-77-2 3-硝基苯乙醇

WGK Germany:3 TSCA:TSCA listed 海关编码:2906290090 存储类别:11 - 可燃固体 危险性类别:眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3

作为中间体用于医药、农药等领域的合成。

医药; 农药

合成路线 1（1. 合成：52022-77-2）

产率：68% 合成条件：With borane-THF In tetrahydrofuran at 20℃; for 12 h; Inert atmosphere 实验步骤：在保护氮的条件下，将200mg间硝基苯乙酸溶于2ml无水四氢呋喃中，并滴加1ml硼烷四氢呋喃溶液（1M），室温反应12h。 TLC监测反应。 反应后，滴加少量水，猝灭反应。 加入过量的饱和碳酸氢钠溶液，调节至反应体系呈碱性。 用乙酸乙酯萃取，有机层，干燥，过滤，减压蒸发溶剂，得到粗产物。 柱层析纯化，得到125mg间硝基苯乙醇（中间体XVI），产率68％。 参考文献：

• [1] Patent: CN103787992, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0309-0312 [2] Patent: WO2014/182829, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 55 [3] Patent: WO2016/191172, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 78 [4] Helvetica Chimica Acta, 1973, vol. 56, p. 2460 - 2479 [5] Journal of the American Chemical Society, 1982, vol. 104, # 7, p. 1937 - 1951 [6] Patent: US4990505, 1991, A [7] Patent: WO2007/18941, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 44 [8] Patent: WO2011/60196, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 156 [9] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, # 2, p. 131 - 134 [10] Patent: WO2018/83241, 2018, A1

合成路线 2（2. 合成：52022-77-2）

产率：90% 合成条件：Stage #1: at 0 - 20℃; Stage #2: With water In tetrahydrofuran; methanol 实验步骤：将2-（3-硝基苯基）乙酸甲酯（12g，62mmol）的THF（100ml）溶液冷却至0℃，然后缓慢加入MeOH（10mL），然后在室温下搅拌 温度过夜。 加入水终止反应。 用乙酸乙酯萃取水层3次。 将合并的有机相用盐水洗涤，经硫酸钠干燥并浓缩，得到2-（3-硝基苯基）乙醇（9g，产率90％）。 1H NMR：400MHzCDCl3δ8.11-8.07（m，2H），7.59-7.56（m，1H），7.49-7.45（m，1H），3.94-3.91（m，2H），2.99-2.96（m，2H）） ：