5228-61-5 2-硝基-5-溴苯胺

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，海关编码2921420090。

化学合成

化学合成

合成路线 1（1. 合成：5228-61-5）

• 产率：84%
• 步骤：在0℃及氮气保护下，向含有叔丁醇钾（21.92 g，195 mmol）和氯化铜（I）（2.36 g，23.8 mmol）的乙二醇二甲醚（170 mL）溶液中，逐滴加入1-溴-4-硝基苯（141, 8.69 g，43.0 mmol）的DMF（45 mL）溶液，滴加时间为50分钟。滴加完毕后，移除冷却浴，将反应混合物在室温下继续搅拌4小时。反应完成后，用二氯甲烷稀释反应液，依次用氯化铵水溶液洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤并浓缩，得到目标化合物。
• 条件：0 - 20℃（反应过程中先在0℃，后移去冷却浴至室温）；1,2-二甲氧基乙烷、N,N-二甲基甲酰胺为溶剂；氮气保护；反应时间4.83小时（或4小时）。
• 收率：84%。
• 参考文献：[1] Patent: WO2007/118137, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 109-110；[2] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1999, #11, p.1437-1444；[3] Patent: WO2016/89830, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 43；[4] Patent: WO2016/89797, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 65；[5] Patent: WO2016/89833, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 42。

合成路线 2（2. 合成：5228-61-5）

• 产率：94%
• 步骤：将溶解在20mL DMSO中的13.53g 2,4-二溴硝基苯（2）放入高压釜中。加入51mL氢氧化铵水溶液（32%），高压釜配备磁力搅拌棒，密封并加热至100℃保持20小时。冷却至室温后，将反应混合物加入水中，吸出沉淀物，用水洗涤数次并从DIPE/MeOH（1:1）的混合物中重结晶，得到所需产物。
• 条件：100℃；二甲基亚砜为溶剂；高压釜（Autoclave）；反应时间20小时。
• 收率：94%。
• 熔点：148-150℃。
• 1H-NMR（200MHz，DMSO-d6）：7.89（d，3J=9.2Hz，1H），7.53（s，2H），7.25（d，4J=2.0Hz，1H），6.76（dd，4J=2.0Hz，3J=9.2Hz，1H）。