N-乙酰基-D-亮氨酸可以作为基质与其他D-酰胺氨基酸一起,用于D-酰胺酶/酰胺水解酶的鉴定、鉴别以及表征
医药
路线1:
- 步骤: 在22升四颈烧瓶中加入去离子水(2.45L)和D-亮氨酸(99%ee, 917.0g, 7.0mol),搅拌;3-4小时内同时滴加乙酸酐(99%, 2142.0g, 21.0mol)和20%NaOH水溶液(2.45L, 49.0mol),维持pH8-9,5-15℃反应;加完后搅拌1小时,30分钟内加37%HCl溶液(4.76L, 49.0mol)酸化,5-15℃搅拌2小时;过滤,去离子水(2.0L×7)洗涤,空气抽吸干燥3小时,60℃真空干燥16小时。
- 条件: 温度5-15℃(反应),0-4℃(酸化);时间4-5h(反应),2.5h(酸化);pH8-9(反应),pH1(酸化)
- 收率: 89%
- 参考文献: [1] Patent: WO2006/93719, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 34; 35 [2] Organic Process Research and Development, 2005, vol. 9, # 5, p. 640 - 645
路线2:
- 步骤: 在12升四颈烧瓶中加入N-乙酰基-D-亮氨酸钾盐(2.95mol)和去离子水(3.5L),冰浴冷却至4℃,30分钟内加入37%HCl溶液(1.5L),0-4℃搅拌30分钟;过滤,冷去离子水(1L×2)洗涤,空气抽吸干燥,60℃真空干燥16小时。
- 条件: 温度0-4℃;时间1h
- 收率: 80%
- 参考文献: [1] Patent: WO2006/93719, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 15; 33; 34 [2] Organic Process Research and Development, 2005, vol. 9, # 5, p. 640 - 645
路线3:
- 步骤: 浓缩含(S)-对映体富集盐的滤液,溶解于CH2Cl2,用1N NaOH溶液萃取,水相冷却至0℃,加入37%HCl溶液(1.3L)酸化,0℃搅拌0.5h;过滤,冷去离子水(0.2L×2)洗涤,抽气干燥,60℃真空干燥16小时。