26305-03-3 抑肽素 A

名称和标识

中文名: 抑肽素 A
英文名: Pepstatin A
CAS号: 26305-03-3
分子式: C34H63N5O9
分子量: 685.89
中文别名: 五肽衍生物; 抑肽; 胃蛋白酶抑制剂; 胃抑素; 抑肽素A; 胃酶抑素A; 胃酶抑素 A
英文别名: ahpatininc; pepsininhibitors735a; procidins735a; Pepstatin; X-VAL-VAL-STATYL-ALA-STATIN; (3S,4S)-4-AMINO-3-HYDROXY-6-METHYL-HEPTANOIC ACID; AHMHA ISOVALERYL-L-VAL-L-VAL-AHMHA-L-ALA-STA

储存条件: 2-8°C
外观: 白色固体，呈无色针状
密度: 1.1340 (rough estimate)
折射率: 1.7500 (estimate)
旋光度: -90.0 ± 5° (c = 0.5, MeOH, 20°C)
比旋光度: D27 -90.3° (c = 0.288 in methanol)
水溶解性: Soluble in 10% (v/v) acetic acid in methanol (9:1 methanol:acetic acid) (1 mg/ml), ethanol (1-2 mg/ml with heat up to 60°C), DMSO (5 mg/ml), methanol (1 mg/ml), and acetic acid. Insoluble in benzene, chloroform, water, 1 M NaOH, and ether.
沸点: 695.91 °C (rough estimate)
溶解度: 10% 乙酸甲醇溶液：1 mg/mL
熔点: 233 °C (dec.)(lit.)
稳定性: 稳定的。与强碱、强酸不相容
酸度系数: 4.17±0.10 (Predicted)

安全说明

WGK Germany:2，RTECS号:SC6155000，F:10，海关编码:29241990，存储类别:11 - 可燃固体。毒性：腹腔注射LD50（mg/kg）：小鼠1090、大鼠875、兔820、狗450；口服LD50均＞2000。

用途与制备

Pepstatin A是强效天冬氨酸蛋白酶抑制剂，可抑制HIV复制、cathepsins D和E，通过抑制溶酶体蛋白酶抑制自噬；在HIV感染细胞中抑制gag蛋白合成且低毒，用于研究胃溃疡等体内模型。

医药

通用程序A：树脂加载

树脂预处理：2-氯三苯甲基氯（CTC）树脂浸DCM 15分钟，加0.4M DIPEA的DCM溶液中第一个氨基酸，搅拌3小时；用17:2:1 DCM/MeOH/DIPEA（3×3mL×5分钟）处理，8:1:1 DMF/DIPEA/乙酸酐（2×3mL×10分钟）封端，DCM、DMF洗涤。 通用方法B：Fmoc脱保护
10%哌啶的DMF（2×3mL×3分钟）搅拌，DMF、DCM、DMF洗涤；通过哌啶-富烯加合物吸光度（λ=301nm;ε=7800M-1cm-1）估算树脂负载量。 通用方法C：与HBTU的肽偶联
最小量DMF中加Fmoc保护氨基酸（3当量）、HBTU（2.9当量）、DIPEA（6当量），搅拌1.5小时，DMF、DCM、DMF洗涤。 通用方法D：与HATU的肽偶联
最小量DMF中加Fmoc保护氨基酸（3当量）、HATU（2.9当量）、DIPEA（6当量），搅拌时间依残基调整（如Phe(NMe)和Ala为2×2小时，DMVal为3×3小时），洗涤。 通用方法E：与DIC的肽偶联
最小量DMF中加Fmoc保护氨基酸（1.5当量）、HOBt（1.5当量）、DIC（1.5当量），搅拌20分钟后加树脂，搅拌过夜，洗涤。 通用程序F：树脂裂解
最后Fmoc脱保护后，DCM、DMF洗涤，真空干燥；95:2.5:2.5 TFA/TIS/H2O（3mL）搅拌2小时，TFA洗涤，合并裂解液浓缩，乙醚沉淀，真空干燥得粗制线性肽。参考文献：[1] Tetrahedron, 2018, vol. 74, #12, p.1278-1287

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