69316-08-1 4-(氰基乙酰)苯甲酸甲酯

运输信息：干冰运输。危险描述：WGK Germany:3；海关编码:29269095；存储类别:11 - 可燃固体；危险性类别:眼部刺激 类别2，经皮刺激 类别2，特异性靶器官毒性-一次接触，类别3。

化学合成。

化学合成

合成路线1

• 步骤: 将氰基乙酸（1.7g，20mmol，2当量）、0.2mg MgSO₄和~1mg 2,2'-联吡啶溶于四氢呋喃（100mL）中，转移至三颈烧瓶；用氮气冲洗系统，干冰/丙酮浴冷却至-78℃；搅拌下滴加正丁基锂溶液（25mL，1.6M己烷溶液，40mmol，4当量），溶液呈紫色后搅拌30分钟；逐滴加入酰氯（10mmol，1当量）的5mL甲醇溶液，溶液变黄色；-78℃搅拌1小时后，移除冷却浴升温至室温1小时；逐滴加入HCl溶液（50mL，1M），反应液变清澈；加入水（25mL）和CH₃Cl（50mL），水层用CH₃Cl萃取三次；合并有机层，用两份（50mL）饱和碳酸氢钠溶液洗涤，硫酸镁干燥，旋转蒸发浓缩；快速色谱法（Hex:1 EtOAc）纯化得产物。
• 条件: 溶剂为四氢呋喃、甲醇、己烷、水；温度-78℃（反应）、-78-20℃（升温）；惰性气氛（氮气）。
• 收率: 50-80%。
• 参考文献: Tetrahedron Letters, 2011, vol.52, #19, p.2440-2442

合成路线2

• 原料: 4-氯甲酰基苯甲酸甲酯、氰乙酸。
• 步骤: 同路线1步骤。
• 条件: 同路线1条件。
• 收率: 50-80%。
• 参考文献: Tetrahedron Letters, 2011, vol.52, #19, p.2440-2442