1606-67-3 1-氨基芘

急性毒性 类别4（经口），小鼠腹腔注射LD50为250mg/kg。WGK Germany:3，RTECS号UR2275000，TSCA listed，海关编码29214990，存储类别11 - 可燃固体。

1-氨基芘是合成其他衍生物重要的中间体，含有芘基团的OLED材料被认为是很有开发前景和实用价值的一类发光材料。

OLED材料合成中间体

合成路线 1（1. 合成：1606-67-3）

• 步骤：在磁力搅拌和氩气氛下，将1-硝基芘（1.00g，4.0mmol）和氯化锡（II）二水合物（4.35g，19.2mmol）与60mL乙酸乙酯在250cm³三颈圆底烧瓶中混合。将悬浮液混合物加热回流6小时。随后，将溶液在室温下冷却，加入碳酸钠水溶液（20％; m / v）以获得pH值8.0，继续搅拌1小时。然后将有机相用乙酸乙酯萃取三次并用硫酸镁干燥。滤出固体，蒸发溶剂，得到0.80g（90％收率）浅绿色产物。
• 条件：氩气保护；磁力搅拌；乙酸乙酯溶剂；回流6小时；pH调节至8.0；乙酸乙酯萃取三次；硫酸镁干燥。
• 收率：90%
• 表征数据：熔点115-116℃（文献值：115-117℃）；IR（KBr）νmax/cm⁻¹：3345-3387（N-H），3036（C-H芳族化合物），1623-1512（C=C）；¹H NMR（400MHz，DMSO-d₆）δ：8.24（d，1H，J 9.4Hz，CH），7.97（d，2H，J 7.8Hz，2×CH），7.94（d，1H，J 7.8Hz，CH），7.89（d，1H，J 9.0Hz，CH），7.86（d，1H，J 8.6Hz，CH），7.85（t，1H，J 7.6Hz，CH），7.69（d，1H，J 8.6Hz，CH），7.34（d，1H，J 8.2Hz，CH），6.33（s，2H，NH₂）。
• 参考文献：[1] Analytical Chemistry, 1988, vol. 60, #3, p.194-199；[2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2018, vol.16, #41, p.7663-7673；[3] Tetrahedron Letters, 1998, vol.39, #40, p.7243-7246；[4] Synthetic Communications, 1991, vol.21, #2, p.161-165；[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2001, vol.9, #3, p.593-605；[6] Journal of the Brazilian Chemical Society, 2015, vol.26, #12, p.2507-2519；[7] Letters in Organic Chemistry, 2010, vol.7, #5, p.399-405；[8] Journal of Materials Chemistry, 2010, vol.20, #26, p.5481-5492；[9] RSC Advances, 2015, vol.5, #56, p.45201-45212；[10] Chemical Communications, 2013, vol.49, #8, p.780-782；[11] Chemistry - A European Journal, 2003, vol.9, #9, p.1922-1932；[12] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2004, vol.14, #2, p.471-474；[13] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1996, #2, p.167-174；[14] Chemistry - A European Journal, 2012, vol.18, #17, p.5155-5159；[15] Tetrahedron, 2010, vol.66, #13, p.2486-2491；[16] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol.531, p.1,109；[17] 1956 2556；[18] Monatshefte fuer Chemie, 1881, vol.2, p.580；[19] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1983, vol.31, #2, p.776-779；[20] Advanced Synthesis and Catalysis, 2011, vol.353, #8, p.1306-1316；[21] Journal of Fluorescence, 2010, vol.20, #1, p.315-320；[22] Macromolecular Bioscience, 2010, vol.10, #8, p.974-982；[23] Electrochimica Acta, 2013, vol.90, p.295-301；[24] RSC Advances, 2015, vol.5, #16, p.12338-12345；[25] RSC Advances, 2018, vol.8, #28, p.15266-15281；[26] Chemical Research in Toxicology, 2018, vol.31, #8, p.680-687

合成路线 2（1606-67-3）

• 步骤：在氩气保护及磁力搅拌条件下，将1-硝基芘（1.00 g，4.0 mmol）与氯化锡(II)二水合物（4.35 g，19.2 mmol）溶于60 mL乙酸乙酯中，置于250 mL三颈圆底烧瓶中。将反应混合物加热回流6小时。反应完成后，冷却至室温，缓慢加入20% (m/v)碳酸钠水溶液调节pH至8.0，继续搅拌1小时。反应混合物用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相并用无水硫酸镁干燥。过滤除去干燥剂，减压蒸发溶剂，得到浅绿色固体产物1-氨基芘0.80 g（收率90%）。
• 条件：氩气保护；磁力搅拌；乙酸乙酯溶剂；回流6小时；pH调节至8.0；乙酸乙酯萃取三次；无水硫酸镁干燥；减压蒸发溶剂。
• 收率：90%
• 表征数据：熔点115-116°C（文献值：115-117°C）；IR（KBr）νmax/cm⁻¹：3345-3387（N-H伸缩振动），3036（芳族C-H伸缩振动），1623-1512（C=C伸缩振动）；¹H NMR（400 MHz, DMSO-d₆）δ：8.24（d, 1H, J=9.4 Hz, Ar-H），7.97（d, 2H, J=7.8 Hz, Ar-H），7.94（d, 1H, J=7.8 Hz, Ar-H），7.89（d, 1H, J=9.0 Hz, Ar-H），7.86（d, 1H, J=8.6 Hz, Ar-H），7.85（t, 1H, J=7.6 Hz, Ar-H），7.69（d, 1H, J=8.6 Hz, Ar-H），7.34（d, 1H, J=8.2 Hz, Ar-H），6.33（s, 2H, NH₂）。
• 参考文献：[1] Analytical Chemistry, 1988, vol. 60, #3, p.194-199；[2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2018, vol.16, #41, p.7663-7673；[3] Tetrahedron Letters, 1998, vol.39, #40, p.7243-7246；[4] Synthetic Communications, 1991, vol.21, #2, p.161-165