1-(四氢-2H-吡喃-4-基)乙酮主要用作有机合成和医药化学的中间体,可用于细胞生物学检测试剂的合成。在有机合成转化中,其酮羰基可与Wittig试剂反应制备多取代烯烃化合物,也可被还原成羟基基团。
有机合成; 医药化学
路线1:
- 原料:4-乙酰基-4-甲氧基羰基四氢吡喃(0.38g,2.0mmol)、9mol/L硫酸(10mmol)
- 步骤:在10ml玻璃烧瓶中加入原料和硫酸,搅拌下120℃反应1.5小时
- 收率:96%
- 参考文献:EP1700852(2006)、WO2011/50016(2011)、WO2014/24125(2014)
路线2:
- 原料:N-甲氧基-N-甲基四氢-2H-吡喃-4-甲酰胺(11.7g,67.5mmol)、甲基溴化镁(3.0M乙醚溶液,33.8mL,101.4mmol)、THF(350mL)
- 步骤:将原料溶于THF,-60℃冷却后加入甲基溴化镁,6小时内升温至0℃;反应后用水和EtOAc稀释,分离有机相,盐水洗涤,MgSO4干燥,浓缩后柱色谱纯化
- 收率:81%
- 参考文献:EP2485920(2016)、WO2011/50016(2011)