1780-17-2 2-喹啉基甲醇
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安全说明
WGK Germany:3 Hazard Note:Irritant 海关编码:2933491090
用途与制备
2-喹啉基甲醇主要用于医药和农药领域,具体用途未在输入数据中详细说明。
医药; 农药
19575-07-6 1780-17-2 以喹啉-2-羧酸甲酯为原料合成2-羟甲基喹啉的一般步骤:在室温下,将喹啉-2-羧酸甲酯(5g,26.8mmol)的四氢呋喃(THF,30mL)溶液缓慢加入至含有硼氢化钠(NaBH4,710mg,18.8mmol)的四氢呋喃(THF,20mL)溶液中。将反应混合物于35℃下搅拌30分钟。随后,在相同温度下依次加入甲醇(2.5mL)、温水(30mL)和乙酸乙酯(20mL)。分离有机层,并用去离子水(2×30mL)洗涤。有机相经无水硫酸镁干燥后,过滤并减压浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱法(洗脱剂:乙酸乙酯/甲基环己烷=60/40)进行纯化,得到白色固体产物,收率73%。产物熔点为135℃(分解)。核磁共振氢谱(1H NMR,300MHz,CDCl3)显示:δ 4.68(1H,s,OH),4.95(2H,s,CH2),7.31(1H,m,芳香CH),7.55(1H,m,芳香CH),7.71(1H,m,芳香CH),7.81(1H,m,芳香CH),8.10(2H,m,芳香CH)。核磁共振碳谱(13C NMR,75MHz,CDCl3)显示:δ 64.25, 118.43, 126.35, 127.55, 127.69, 128.57, 129.81, 136.86, 146.72, 159.19。元素分析计算值(C10H9NO):C,75.45;H,5.70;N,8.80。实测值:C,75.13;H,5.56;N,8.75。 参考文献: [1] Organic Letters, 2005, vol. 7, # 17, p. 3609 - 3612 [2] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 35, p. 4747 - 4750 [3] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 44, p. 9322 - 9328 [4] Tetrahedron Asymmetry, 2009, vol. 20, # 14, p. 1672 - 1682 [5] Journal of Organic Chemistry, 1953, vol. 18, p. 55,56