611-08-5 5-硝基尿嘧啶

危险性质：非危险化学品 危险品属性：非危险品

酶抑制剂；甲状腺拮抗药。

医药; 有机合成

合成路线 1（1. 合成：611-08-5）

产率：92% 合成条件：at 50 - 55℃; for 3 h; Inert atmosphere 实验步骤：将硝酸溶液（5.34mL，120mmol，70％溶液）逐滴加入浓硫酸（19.7mL，360mmol，98％溶液）中，在此期间温度不超过50℃。将嘧啶-2,4（1H，3H） - 二酮5（7.204g，60mmol）分几批加入到搅拌的溶液中，确保温度不超过50℃。将反应加热至55℃保持3小时，然后冷却至室温以下并用冰水（38mL）淬灭。过滤收集所得白色沉淀，用少量冰水洗涤并在55℃下减压干燥，得到白色固体6（8.658g，55.11mmol，92％）。 > 288℃分解; Rf 0.00（1/10，乙酸乙酯/己烷）; IR（ZnSe电池，固体）vmax：3142-2811（m，br，OH / NH / CH），1732（s，C = O），1677,1624（s，NO2），1417（m，CH），1356 （m，NO 2），1318（s，芳族R 2 NH / R 3 N），1234（s，-OH），975,832（w，芳环弯曲）; 1H NMR（500MHz，d6-DMSO）：δ8.84（1H，s，6-CH）ppm; 13 C NMR（125MHz，d6-DMSO）：δ155.5（4-C = O），149.8（6-CH），147.9（2-C = O），125.1（5-CNO2）ppm。 参考文献：

• [1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 95, p. 29 - 34 [2] American Chemical Journal, 1905, vol. 33, p. 443 [3] American Chemical Journal, 1908, vol. 40, p. 31 [4] Journal of Biological Chemistry, 1908, vol. 4, p. 410 [5] Journal of the American Chemical Society, 1919, vol. 41, p. 786 [6] Journal of the Chemical Society, 1951, p. 1565,1568 [7] Journal of the Chemical Society, 1953, p. 1646 [8] Journal of Applied Chemistry, 1952, vol. 2, p. 239 [9] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 42, p. 5521 - 5524