65996-50-1 1H-吡咯并[3,2-d]嘧啶-2,4(3H,5H)-二酮

危险性质：非危险化学品

化学合成。

医药

合成路线 1（1. 合成：65996-50-1）

产率：89.8% 合成条件：for 1 h; 实验步骤：向（E）-6-（2-（二甲基氨基）乙烯基）-5-硝基嘧啶-2,4-二酮35,36（1g，4.4mol）在新鲜冰川AcOH（50mL）中的搅拌浆液中加入锌粉（ 稳定的）（2g）以1g的间隔1小时加入两批1g。 搅拌过夜后，将黄色浆液变为浅黄色至灰白色浆液，将其过滤，将滤液真空浓缩，得到棕色浆液。 使用乙醇从棕色浆液中沉淀产物，得到白色固体（0.6g，89.8％）。 光谱数据与报告的数据一致。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）：δ5.82-5.83（t，1H，J = 2.28Hz），7.12-7.13（t，1H，J = 2.72Hz，J = 2.96Hz），10.57（s，1H） ），10.74（s，1H），11.82（s，1H）。 13C NMR（400MHz，DMSO-d6）：δ96.5,110.9,127.4,135.1,152.0,156.3。 参考文献：

• [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 15, p. 4354 - 4363 [2] Patent: US2016/257696, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0068 [3] Patent: WO2009/62258, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 98 [4] ChemMedChem, 2018, vol. 13, # 2, p. 178 - 185

合成路线 2（3. 合成：65996-50-1）

产率：1.8 g 合成条件：With sodium hydroxide In water for 0.50 h; Reflux 实验步骤：向搅拌的3-脲基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯（26.2mmol）的H 2 O（95mL）溶液中加入NaOH（6g）。 在回流下搅拌30分钟后，将反应混合物冷却至室温并通过浓缩酸化至pH~6。 过滤收集棕色固体HCl，得到1,5-二氢-2H-吡咯并[3,2-d]嘧啶-2,4（3H） - 二酮（1.8g，2步，45％），用于 nextstep没有净化。 LC-MS（ESI）：m / z（M + 1）152.02 参考文献：

• [1] Patent: EP1956009, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 38 [2] Patent: EP1970373, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 94 [3] Patent: WO2017/205766, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00458 [4] Patent: WO2017/205762, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00473