61439-59-6 2-(4-苯甲氧基苯基)乙醇
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安全说明
危险性质:非危险化学品
用途与制备
2-(4-苄氧基苯基)乙醇是一种有机中间体,可由4-羟基苯乙酸为反应原料,与苄基溴反应制备中间体4-苄氧基苯乙酸苄基酯,在加入四氢铝锂反应制得。 可用于合成红景天苷化合物,红景天苷是景天属植物的主要生物活性成分,具有抗缺氧、抗疲劳、抗肝纤维化、抗肾损害、抗肿瘤、防辐射等多种药理作用。
医药
产率:100% 合成条件:Stage #1: With lithium aluminium tetrahydride In diethyl ether at 0 - 20℃; Stage #2: With water In diethyl ether 实验步骤:实施例2 2-(4-苄氧基苯基) - 乙醇将2-(4-苄氧基苯基) - 乙酸甲酯(7.8mmol)的无水乙醚(5mL)溶液加入到氢化铝锂的悬浮液中 在0℃下,在25mL无水乙醚中的(15.8mmol)。 将反应混合物在环境温度下搅拌过夜,用水淬灭,并用乙酸乙酯萃取。 将合并的有机层用硫酸钠干燥。 减压除去溶剂,得到标题化合物。 定量产量。 1H-NMR(CDCl3):δ7.28-7.47(m,5H); 7.17(d,J = 8.7 Hz,2H); 6.95(d,J-8.7 Hz5 2H); 5.07(s,2H); 3.85(t,J = 6.6 Hz3 2H); 2.84(t,J = 6.6 Hz3 2H)。 参考文献:
产率:97% 合成条件:Stage #1: With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 25℃; for 0.50 h; Stage #2: at 25℃; for 4 h; 实验步骤:向2-(4-羟基苯基)乙醇,8(5.0g,36.23mmol)的无水DMF(20mL)溶液中加入K 2 CO 3(15.0g,108.7mmol),将反应混合物在室温下搅拌30分钟。 。将苄基溴(6.24g,36.5mmol)加入到反应混合物中并在室温下搅拌4小时。 TLC检测(EtOAc /己烷,1:3)显示反应完成。将反应混合物用水(200mL)淬灭并加入EtOAc(200mL)。分离有机层,再次用EtOAc(100mL)萃取水层。将合并的EtOAc层用水(3×100mL),盐水(1100mL)洗涤,并经无水Na 2 SO 4干燥。滤除干燥剂,在低压下蒸发溶剂,得到化合物9,为白色固体(8.0g,97%)。质子和13C NMR数据与文献报道的数据匹配。 1H NMR(CDCl3)d 2.78(t,2H,J = 6.4Hz),3.78(t,2H,J = 6.4Hz),5.03(s,2H),6.92(d,2H,J = 8.4Hz),7.12 (d,2H,J = 8.4Hz),7.35e7.45(m,5H); 13C NMR d 38.7,64.2,70.5,115.4(2C),127.9(2C),128.4,129.0(2C),130.5(2C),131.2,137.5,157.9和MS(ES +)m / z 227(M H)。 :
产率:93% 合成条件:With t-butyl bromide In acetonitrile for 0.33 h; Reflux 实验步骤:通用程序:为了将PMB醚(1mmol)在乙腈(10mL)中的溶液加入,加入t-BuBr(1.1当量)并在回流下搅拌。 反应完成后(通过TLC监测),将其在减压下浓缩,将得到的粗产物溶于乙酸乙酯(50mL)中,并用饱和碳酸氢钠(25mL)洗涤。 水层用乙酸乙酯(25mL)萃取,合并的有机层用盐水溶液洗涤,干燥(MgSO 4),减压浓缩,残余物用柱色谱(硅胶,EtOAc,环己烷)纯化,得到相应的醇。。 参考文献: