7556-37-8 1-甲基-1H-吲哚-4-醇

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：7556-37-8）

产率：97% 合成条件：With hydrogen In methanol for 16 h; 实验步骤：b）4-羟基-1-甲基 - 吲哚向加氢装置中的4-苄氧基-1-甲基吲哚（0.250g，1.12mmol）和甲醇（2.25mL）的棕色溶液中加入5％的摇瓶（烘箱干燥） Pd / C（0.119g，1.12mmol）。 将黑色混合物连接到氢化装置上并脱气（3×），然后充满氢气。 最后脱气后，在40磅/平方英寸的压力下向该摇瓶中充入氢气并摇动16小时。 将反应产物用甲醇（15mL）稀释，通过硅藻土层（2.5英寸×2升/小时）过滤，并用另外的温热甲醇（75mL）洗涤。 浓缩有机滤液，得到0.160g（97％）黑色油状物。 1H NMR（CDCl3）：7.07（t，J = 8.24Hz，1H），6.92（m，J = 8.24Hz，2H），6.52（m，J = 2.47Hz，2H），4.60（brs，1H），3.75 （s，3H）。 参考文献：

• [1] Patent: US2006/104998, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 20 [2] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, # 3, p. 417 - 423 [3] Patent: CN108358760, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0046 [4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 17, p. 4090 - 4094 [5] Patent: CN103254191, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0134; 0135 [6] ACS Catalysis, 2018, vol. 8, # 4, p. 3016 - 3020

合成路线 2（2. 合成：7556-37-8）

产率：97% 合成条件：With palladium diacetate; sodium hydride In N,N-dimethyl acetamide; mineral oil at 25℃; for 4 h; Inert atmosphere 实验步骤：在氮气保护下，乙酸钯（0.018mmol，6mol）和氢化钠（60％在油中，0.51mmol，1.7当量）悬浮于DMA（1.0mL）中，在25℃下搅拌5分钟。加入化合物22（0.3mmol） ）在DMA（0.5 mL）溶液中，然后在25°C反应4小时，加入冰水停止反应，用稀盐酸调节pH至3.5，用乙酸乙酯萃取，合并萃取液，用硫酸钠干燥 旋转蒸煮，柱色谱纯化，得到产物23，产率为97％。 参考文献：

• [1] Patent: CN108218672, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0041

合成路线 3（3. 合成：7556-37-8）

产率：29% 合成条件：Stage #1: With boron tribromide In dichloromethane at 20℃; Stage #2: With sodium hydrogencarbonate In dichloromethane; water 实验步骤：实施例15;4-羟基-1-甲基 - 吲哚; 方法a：; 将4-甲氧基-1-甲基吲哚（500mg，3.1mmol）和1M BBr 3 / CH 2 Cl 2（8mL，8mmol）的10mL CH 2 Cl 2溶液在室温下搅拌过夜。 将溶液倒入NaHCO 3饱和溶液（20mL）中。 分离有机层，用盐水洗涤并经Na 2 SO 4干燥。 真空除去溶剂。 通过快速柱色谱（6：1，己烷;乙酸乙酯）纯化粗物质，得到132mg（29％）标题化合物。 1H NMR（CDCl3）：7.09-7.04（m，1H），6.96-6.90（m，2H），6.52-6.49（m，2H），5.32（brs，1H），3.73（s，3H）。 参考文献：

• [1] Patent: US2006/104998, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 20 [2] Patent: US2008/70919, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 25