概述
4,5-二氯-2-苄基-3(2H)-哒嗪 是一种有效的 E. coli DsbB (EcDsbB) 抑制剂,IC50 为 1.7 μM,Ki 为 46 nM。
医药
合成路线 1(1. 合成:41933-33-9)
产率:97%
合成条件:With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 16 h;
实验步骤:向圆底烧瓶中加入4,5-二氯哒嗪-3(2H) - 酮(50g,303.03mmol),DMF(150ml),K 2 CO 3(46g,333.33)和苄基溴(51.83g,303.03mmol)。。 将反应在室温下搅拌16小时。 此后,将反应混合物缓慢倒入水(500ml)中,形成固体沉淀。 将浆液在室温下搅拌1小时。 此后,过滤反应混合物并收集固体。 将固体真空干燥,得到产物2-苄基-4,5-二氯哒嗪-3(2H) - 酮,为棕褐色固体(74g,产率97%)。 HPLC保留时间(方法A)2.788分钟;LCMS(M +1)=255.1。
参考文献:
- [1] Patent: US2006/287323, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 12 [2] Patent: US2005/143381, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 79 [3] Patent: WO2008/16239, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 30-31 [4] Tetrahedron, 2002, vol. 58, # 28, p. 5645 - 5650 [5] Patent: US2005/153877, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 165-166 [6] Tetrahedron, 2002, vol. 58, # 48, p. 9713 - 9721 [7] Patent: WO2010/83145, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 25 [8] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 5, p. 1030 - 1035 [9] Patent: EP3381904, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0135