349-96-2 对硝基苯磺酰氟

危险品运输编号:1759 WGK Germany:3 危险等级:8 包装类别:III 海关编码:29049090 存储类别:8A - 可燃，腐蚀性物质 危险性类别:皮肤腐蚀 类别1B

• 对硝基苯甲磺酰氟是一类磺酰氟类化合物可用作自由基氟化试剂用于实验室有机合成过程中，可以与许多亲核试剂进行加成反应。
• 制备 在一个洁净干燥的10毫升Schlenk 反应管中，依次加入对硝基苯磺酰肼54.3毫克、1-氯甲基-4-氟-1,4-重氮化二环2.2.2辛烷双(四氟硼酸盐)123毫克，并且用2 毫升水 作反应溶剂，80oC搅拌反应18小时。反应结束后，通过加入乙酸乙酯萃取，上层有机相直接旋干后用少量石油醚和乙酸乙酯（体积比为30：1）溶解，通过短的硅胶柱过柱分离，得到 34.7毫克白色固体对硝基苯甲磺酰氟，产率72%。

实验室有机合成

合成路线 1（1. 合成：349-96-2）

产率：94% 合成条件：With potassium fluoride; 18-crown-6 ether In acetonitrile for 24 h; 实验步骤：向4-硝基苯-1-磺酰氯（20.0g，90.2mmol）的500mL CH 3 CN溶液中加入KF（26.0g，451mmol）和18-冠-6（1.2g，4.5mmol）。 搅拌24小时后，将反应混合物蒸发至干，加入EtOAc（600mL）。 将其用H 2 O（300mL×3）和盐水（300mL）洗涤。 有机层用Na 2 SO 4干燥，过滤，真空蒸发，得到9a（17.4g，94％），为黄色固体，熔点76-77℃。 Rf = 0.63（己烷/ EtOAc = 6/4）。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）：δ8.47（d，J = 8.7Hz，2H，芳香族），8.25（d，J = 8.7Hz，2H，芳香族）; 13C NMR（100MHz，CDCl3）：δ151.8（C），138.2（d，J = 26.7Hz，C），130.0（CH），124.9（CH）; 19F NMR（376MHz，CDCl3）：δ65.1。 IR（KBr）：3105,2872,1951,1818,1613,1540,1420,1354,1314,1215cm-1。 HRMS计算值C 6 H 5 FNO 4 S（M + H）+ 205.9923，实测值205.9918。 参考文献：

• [1] Tetrahedron, 2016, vol. 72, # 1, p. 58 - 68 [2] ACS Combinatorial Science, 2018, vol. 20, # 11, p. 672 - 680 [3] Journal of Fluorine Chemistry, 2013, vol. 145, p. 35 - 40 [4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2017, vol. 15, # 45, p. 9685 - 9695 [5] Journal of Organic Chemistry, 2013, vol. 78, # 22, p. 11262 - 11270 [6] Journal of the Chemical Society, 1938, p. 887,893 [7] Journal of Organic Chemistry, 1972, vol. 37, p. 3549 - 3550 [8] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2: Physical Organic Chemistry (1972-1999), 1988, p. 1919 - 1924