3-氨基-2-羟基苯甲酸甲酯主要作为医药中间体，用于相关药物的合成研究。
医药
合成路线 1（1. 合成：35748-34-6）
产率：99%
合成条件：With hydrogen In methanol at 20℃; for 49 h;
实验步骤：在室温下在氢气（60psi）下摇动2-羟基-3-硝基苯甲酸甲酯（步骤1,18.1g，93mmol）和5％钯碳（5g）的甲醇（200mL）悬浮液。 帕尔瓶49小时。 通过硅藻土塞过滤混合物，减压除去滤液溶剂，得到3-氨基-2-羟基苯甲酸甲酯（步骤2），为黄色固体（15.6g，> 99％）：1H NMR（CDCl3）8 10.87（ s，1H），7.23（dd，J = 7.7Hz，2H），6.87（t，J = 9.9Hz，1H），3.95（s，3H），3.80（br s，2H）; ESI MS m / z 168 [C 8 HGNO 3 + H] +。
参考文献：
- [1] Patent: WO2004/63155, 2004, A1. Location in patent: Page 172 [2] Patent: JP2016/124812, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0138 [3] Patent: US2006/205718, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 73 [4] Patent: EP2959918, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0116 [5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 14, p. 3933 - 3937 [6] Chemistry - A European Journal, 2015, vol. 21, # 52, p. 19231 - 19242 [7] Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 79, # 16, p. 7415 - 7424 [8] Journal of the American Chemical Society, [9] Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3342 - 3348 [10] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 16, p. 4081 - 4085 [11] Patent: US2006/148823, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 43-44 [12] Patent: CN104788398, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0046-0048 [13] Patent: WO2010/115736, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 84 [14] Patent: WO2008/81399, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 72 [15] Archiv der Pharmazie, 2008, vol. 341, # 6, p. 386 - 392 [16] Patent: WO2009/16560, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 40; 70 [17] Patent: US2010/16401, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 35 [18] Patent: WO2010/19606, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 77 [19] Patent: WO2007/51062, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 138 [20] Patent: US2006/35882, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 31 [21] Patent: WO2013/37960, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 85
合成路线 2（2. 合成：35748-34-6）
产率：59%
合成条件：With sodium acetate In water; ethyl acetate at 25℃; for 16 h;
实验步骤：实施例114 3-氨基-2-羟基苯甲酸甲酯; 5-溴-2-羟基-3-硝基苯甲酸甲酯（38.4g，0.14mol），乙酸钠（19.63g，0.24mol）和10％Pd / C（3.84g）的乙酸乙酯（500mL）和水的悬浮液 将（30mL）在25℃，1atm氢气下搅拌16小时。 过滤混合物，滤液用水（500mL x.2），盐水（300mL）洗涤，用无水硫酸钠干燥并浓缩，得到粗产物。 将粗产物用甲醇在0℃洗涤，得到3-氨基-2-羟基苯甲酸甲酯（13.67g，产率59％），为浅黄色固体。 1H-NMR（400MHz，CDCl3-d）δ3.88-3.94（s，br，2H），3.91（s，3H），6.70-6.74（t，J = 7.8Hz，1H），6.88-6.90（m， 1H），7.24-7.26（m，1H），10.91（s，1H）; LC-MS（ESI）m / z 168 [M + 1] - 。
参考文献：
- [1] Patent: US2009/197863, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 56
合成路线 3（3. 合成：35748-34-6）
产率：45%
合成条件：at 0 - 70℃; for 12 h; Inert atmosphere
实验步骤：3-氨基-2-羟基苯甲酸甲酯（XVII）的合成：在室温下，向搅拌的3-氨基-2-羟基苯甲酸XII（0.5g，3.26mmol）的MeOH（15ml）溶液中加入硫酸（1ml）。 在氮气氛下0℃，将所得混合物在70℃加热12小时。 反应完成后，将反应混合物冷却，浓缩，用饱和NaHCO 3溶液洗涤并用乙酸乙酯萃取。 将有机层用Na 2 SO 4干燥并减压蒸发，得到产物XVII，收率45％。
参考文献：
- [1] Patent: WO2011/72174, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 146-147 [2] Patent: EP1452528, 2004, A1. Location in patent: Page 18 [3] Patent: US2003/225091, 2003, A1. Location in patent: Page 71
