化学合成。
化学合成
合成路线 1（1. 合成：790-41-0）
产率：99%
合成条件：With iodine; triethylamine; triphenylphosphine In dichloromethane at 0 - 20℃;
实验步骤：通用方法：在0℃下向碘（0.1573g，0.62mmol）的CH 2 Cl 2（2mL）溶液中一次性加入三苯基膦（0.1626g，0.62mmol）。 随后将羧酸（0.41mmol）加入混合物中，然后在0℃下加入三乙胺（0.17mL，1.23mmol）。 将反应混合物温热至室温并搅拌直至反应完成（通常在10分钟内）。 将粗混合物减压浓缩，然后使用5-10％乙酸乙酯的己烷溶液，通过柱色谱（CC）纯化，得到所需的酸酐产物。
参考文献：
- [1] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 3, p. 325 - 328 [2] Synthesis, 1981, # 8, p. 616 - 620 [3] Tetrahedron Letters, 1986, vol. 27, # 41, p. 4937 - 4940 [4] Synthesis, 1981, # 3, p. 218 - 220 [5] Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 6, p. 471 - 488 [6] Synthetic Communications, 2001, vol. 31, # 3, p. 395 - 399 [7] Advanced Synthesis and Catalysis, 2016, vol. 358, # 11, p. 1725 - 1730 [8] Letters in Organic Chemistry, 2017, vol. 14, # 6, p. 431 - 439 [9] Journal of the Iranian Chemical Society, 2010, vol. 7, # 2, p. 455 - 460 [10] Archiv der Pharmazie, 2018, vol. 351, # 6, [11] Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 59, # 10, p. 2913 - 2914 [12] Journal of the American Chemical Society, 1918, vol. 40, p. 427 [13] Polish Journal of Chemistry, 1978, vol. 52, p. 307 - 314 [14] Synthesis, 1982, # 4, p. 288 - 291 [15] Synthesis, 1982, # 4, p. 288 - 291 [16] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, # 9, p. 2249 - 2253 [17] Synthesis, 2007, # 22, p. 3489 - 3496 [18] Chemical Papers, 2015, vol. 69, # 3, p. 479 - 485 [19] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018, vol. 26, # 4, p. 891 - 902 [20] Bioorganic Chemistry, 2018, vol. 81, p. 191 - 202 [21] Medicinal Chemistry, 2018, vol. 14, # 7, p. 660 - 673
合成路线 2（2. 合成：790-41-0）
产率：35%
合成条件：With tert.-butylhydroperoxide; copper dichloride In decane; acetonitrile at 80℃; for 5 h;
实验步骤：一般步骤：一般步骤：氧化自耦合反应在双颈圆底下进行，在聚合气氛下用冷凝器进行。 在典型的实验中，将芳香醛（1mmol）和CuCl 2（13mg，10mol％）在MeCN（2mL）中的混合物在室温下放入ask中。 然后，在5分钟内将TBHP（在癸烷（5-6M）中，1.5当量）缓慢加入到反应混合物中，并将混合物置于油浴中，在80℃下磁力搅拌。 完成（TLC）后，将反应混合物冷却至室温，加入乙酸乙酯（10mL）和饱和NaHCO 3水溶液（10mL）。 收集有机层并用Na 2 SO 4干燥。 在减压下除去溶剂。 通过硅胶柱色谱（石油醚/乙酸乙酯，9：1）纯化残余物，得到纯产物。
参考文献：
- [1] RSC Advances, 2018, vol. 8, # 43, p. 24203 - 24208 [2] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 5, p. 566 - 569 [3] New Journal of Chemistry, 2017, vol. 41, # 3, p. 931 - 939 [4] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 26, p. 2533 - 2536
