1013-04-3 4-氯-1-萘甲酸
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
4-氯-1-萘甲酸主要用于医药领域，具体用途未在提供的文献中详细说明，但根据其化学结构推测可能作为药物中间体或活性成分。
医药
产率：88% 合成条件：Stage #1: With potassium hydroxide In water for 12 h; Inert atmosphere; Reflux Stage #2: With hydrogenchloride In water 实验步骤：在N 2下，向2.44g（11.9mmol）1-乙酰基-4-氯萘在5mL新蒸馏的吡啶中的溶液中加入溶解在15mL新蒸馏的吡啶中的3.33g（13.1mmol）I 2。将混合物加热回流40分钟，冷却至环境温度并用乙醚稀释直至形成棕色沉淀。滤出沉淀物，悬浮在12mL的6M NaOH水溶液中并加热回流2小时。冷却后，将溶液用10％HCl酸化，将粗制的4-氯-1-萘甲酸萃取到乙醚中，并用盐水洗涤醚萃取物。干燥（MgSO 4）后，将溶液真空浓缩。将产物溶于25mL MeOH中，小心地加入5mL浓H 2 SO 4。将溶液加热回流3小时。冷却至环境温度后，将粗酯萃取到乙醚中，用盐水洗涤醚溶液并干燥（MgSO 4）。将溶液真空浓缩，得到1.66g（63％）4-氯-1-萘甲酸甲酯，为棕色油状物，无需进一步纯化即可使用：1H NMR（300MHz，CDCl3）δ3.90（s，3H）， 7.38（d，J = 7.8,1H），7.45-7.56（m，2H），7.87（d，J = 8.1，1H），8.18（d，J = 8.4,1H），8.93（d，J = 8.1， 1H）; 13C NMR（75.5MHz，CDCl3）δ52.1,124.6,124.9,125.8。 126.2,127.1,128.3,129.9,130.7,132.3,137.2,166.9; GC / MS（EI）m / z（相对强度）220（61），189（100），161（48），126（42）.0.25g（1.1mmol）4-氯-1-甲基酯的混合物将萘甲酸盐和2.10g（37.4mmol）KOH在20mL H 2 O中在N 2下加热回流12小时。将反应混合物冷却至环境温度，用浓HCl酸化，将产物萃取到乙醚中并干燥（MgSO 4）。将有机相真空浓缩，得到0.27g（88％）4-氯-1-萘甲酸，为灰白色固体：mp 223-224℃（熔点220-221℃44℃）; 1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ7.74-7.81（m，3H），8.11（d，J = 6Hz，1H），8.28-8.31（m，1H），8.93-8.97（m，1H）， 13.8（br s，1H）; 13C NMR（75.5MHz，DMSO-d6）δ124.7,126.1,126.7,127.9,128.3,129.0,130.4,130.6,132.3,135.7,168.5。 参考文献：