56962-11-9 2-氯-4-羟基苯甲醛
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安全说明
WGK Germany:3 海关编码:29124900 存储类别:11 - 可燃固体
用途与制备
2-氯-4-羟基苯甲醛是一种重要的卤系精细化工产品，以它为原料可以合成甲基香兰素、乙基香兰素等重要的合成香料；另外，它还具有抑制微生物生长的功能，可用于药物、化妆品及在化工体系中作为杀菌剂。
医药; 农药; 香料; 化妆品; 化工体系
产率：84% 合成条件：Stage #1: With diisobutylaluminium hydride In tetrahydrofuran; hexane at -78 - 20℃; for 19 h; Stage #2: With hydrogenchloride In tetrahydrofuran; hexane; water at 0℃; 实验步骤：将二异丁基氢化铝（1M的己烷溶液，240mL，240mmol）加入到2-氯-4-羟基苄腈（15g，97.7mmol）的四氢呋喃（200mL）溶液中，冷却至-78℃，并且 将混合物在该温度下搅拌1小时，然后在室温下搅拌18小时。 然后将混合物冷却至0℃并滴加1M盐酸（80mL）。 将反应混合物用水（200mL）稀释并过滤，用乙酸乙酯（×2）洗涤。 分离滤液层，有机溶液用硫酸镁干燥并真空浓缩。 用二氯甲烷研磨残余物，得到标题化合物，为固体，84％收率，12.92g。 参考文献：
产率：16% 合成条件：Stage #1: for 4.33 h; Heating / reflux Stage #2: With hydrogenchloride In chloroform; water 实验步骤：中级14;2-氯-4-羟基苯甲醛。 将3-氯苯酚（CAS 108-43-0）（49.2g，0.380mol），氢氧化钙（122.0g）和碳酸钠（139.4g）悬浮在水（872mL）中。 加入氯仿（90.6g，0.760mol）80分钟，并将混合物在剧烈搅拌下回流3小时。 将反应混合物在冰浴上冷却。 加入浓HCl（385mL）和氯仿（300mL）。 弃去水层。 将有机物用无水Na 2 SO 4（50g）干燥并真空蒸发。 通过色谱法（硅胶63-100μm，600g，CCI 4→CHCl 3→CHCl 3 / EtOAc 93：7）纯化残余物。 将含有产物的级分合并，蒸发，并与二恶烷共蒸发，得到标题化合物（9.77g，0.062mol，16％），为白色粉末。 1H NMR数据（DMSO-d6）：11.06（s，1H，COIH）; 10.14（s，1H，OH）; 7.75（d，1H，J = 8.5Hz，Ar-H）; 6.92（d，1H，J = 2Hz，Ar-H）; 6.85（d.d.，1H，J ^δ5Hz，J2 = 2Hz，Ar-H）。 参考文献：