92235-39-7 (S)-2-哌啶酮-3-氨基甲酸叔丁酯
词条详情加载中…
词条详情加载中…
安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：62% 合成条件：With sodium hydrogencarbonate; (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 12 h; 实验步骤：（S）-12-（2-氧代哌啶-3-基）氨基甲酸酯（133）在0℃下，将64g（2.75mmol）BOC-L-ORN-OH在275mL DMF中的溶液加入到溶液中。向10mM浓度下加入1.22g（2.75mmol）BOP和1.16g（20.0mmol）碳酸氢钠。在室温下搅拌12小时后，将混合物在减压下浓缩至小体积（约5mL）。将浓缩的混合物用水和饱和碳酸氢钠溶液（1：1,100mL）稀释，并用三份100mL的EtOAc萃取。将合并的有机萃取液用300mL水和300mL盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥，过滤，并在减压下浓缩，得到133，为无色固体：产量0.37g（62％）;硅胶TLC i？ 0.55（10：1 DCM-MeOH）; Ti NMR CDCb，）δ1.32（s，9H），1.45-1.64（m，1H），1.65-1.84（m，2H），2.10-2.30（m，1H），3.15-3.25（m，2H），3.79 -4.05（m，1H），5.62（br s，1H）和6.99（br s，1H）; 1 C NMR（CDCl 3）δ27.7,28.2,36.56,36.61,41.5,51.0,79.5,156.0和172.3。 参考文献：
产率：78% 合成条件：Stage #1: With hydrogenchloride In methanol at 20℃; for 4.75 h; Stage #2: With sodium methylate In methanol at 20℃; for 4 h; Stage #3: With triethylamine In dichloromethane at 20 - 25℃; for 60 h; 实验步骤：将缓慢的HCl气流（气体）在环境温度下鼓泡通过（L） - 鸟氨酸盐酸盐（20.2g，120mmol; Aldrich）在甲醇（400mL）中的溶液45分钟。再搅拌4小时后，将混合物减压浓缩，得到棕色油状物。将棕色油状物溶于甲醇（300mL）中，并用NaOCH 3溶液（由6.9g Na和100mL甲醇制备）处理。在环境温度下搅拌4小时后，将混合物减压浓缩，得到棕色半固体。将半固体溶于二氯甲烷（300mL）中，并用三乙胺（50.1g，360mmol）和二碳酸二叔丁酯（38.7g，180mmol; Aldrich）处理。在20-25℃下搅拌60小时后，将混合物减压浓缩。将残余物溶于二氯甲烷（200mL）中，依次用水（100mL）和盐水（100mL）洗涤，干燥（MgSO 4）并浓缩。通过硅胶色谱法（二氯甲烷：甲醇：NH 4 OH，95：5：0.5）纯化残余物，得到标题化合物，为白色固体（20.1g，78％）。 MS（CI / NH3）m / z 215（M + H）+。 ：