400071-95-6 1-甲基-5-溴-3-吲哚甲酸
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
作为吲哚类衍生物中间体，用于医药、农药等领域的相关合成反应。
医药; 农药
产率：64% 合成条件：With dimethylaluminum chloride In hexane; toluene at 80℃; for 3 h; Autoclave 实验步骤：一般步骤：在装有玻璃内管和磁力搅拌棒的50mL高压釜中加入吲哚1a（d 1.05; 125mL，1.00mmol），Me 2 AlCl（1.0M己烷溶液; 1.0mL，1.0mmol），甲苯在氮气氛下（1.0mL），通过反复加压和随后的膨胀用CO 2吹扫装置，将最终压力调节至3.0MPa。将混合物在80℃下搅拌3小时后，使反应器冷却至室温并减压。将反应混合物用2M HCl淬灭，水层用乙酸乙酯萃取。合并的有机层用0.5M Na 2 CO 3萃取，萃取液通过加入浓HCl酸化以释放游离羧酸，用乙酸乙酯萃取。萃取液用MgSO 4干燥并蒸发得到残余物，将其用柱色谱法纯化，用氯仿 - 乙酸乙酯（1：1）作为洗脱剂，得到酸2a，为晶体（168mg，96％）。其他吲哚的羧化通过类似的方法进行。粗产物通过柱色谱法常规纯化，使用含有1％（v / v）乙酸作为洗脱剂的氯仿 - 乙酸乙酯（1：1）或氯仿 - 乙酸乙酯（1：1）。反应条件和产物收率见表1和表2。 参考文献：
产率：44% 合成条件：for 2.50 h; Reflux 实验步骤：向烧瓶中加入化合物（hm）（1.53g，5.03mmol）和4M氢氧化钠水溶液（40mL）。 将该混合物回流2小时30分钟。 向混合物中加入甲醇（10mL），将其回流过夜，然后用6M HCl小心酸化。 在该酸化过程中，羧酸沉淀。 过滤所得悬浮液。 将固体用水洗涤并溶于乙酸乙酯/甲醇（约9/1）的混合物中。 将有机层用无水MgSO 4干燥并真空蒸发。 得到所需产物（2m）（560mg，2.20mmol），为米色固体。 产量：44％。 1H NMR（300MHz，DMSO-d6）：δ= 3.84（s，3H，CH3），7.38（dd，J = 2.1和8.7Hz，1H，CH），7.52（d，J = 8.7Hz，1H，CH ），8.08（s，1H，CH），8.13（d，J = 2.1Hz，1H，CH），12.13（br s，1H，OH）ppm。 13C NMR（75.5MHz，DMSO-d6）：δ= 33.1（CH3），105.7（C），112.8（CH），114.2（C），122.7（CH），124.6（CH），128.0（C），135.7（ C），137.1（CH），165.1（C）ppm。 参考文献：