5689-33-8 3-氰甲基苯甲酸

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：5689-33-8）

产率：79% 合成条件：With lithium hydroxide; water In tetrahydrofuran at 20 - 50℃; 实验步骤：在环境温度下，将氢氧化锂（493mg，11.7mmol）加入到搅拌的3-（氰基甲基）苯甲酸甲酯（1.029g，5.87mmol）的THF（10ml）和水（0.5ml）溶液中。 将反应混合物在50℃搅拌过夜。 蒸发溶剂，残余物在水和乙醚之间分配。 水相用乙醚萃取3次。 将水相用浓盐酸酸化。 用乙醚将HCl再萃取3次。 将收集的有机相干燥（Na 2 SO 4）并在VACUO中浓缩，得到745mg（79％）标题化合物。 1H NMR（DMSO-D6）：8 13.11（1H，s），7.95（1H，s），7.90（1H，d，J = 7.6HZ），7.60（1H，M），7.53（1H，t，J = 7.6 Hz），4.14（2H，s）; MS（ESI）m / z 160（M-1）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2004/96781, 2004, A1. Location in patent: Page 80

合成路线 2（2. 合成：5689-33-8）

产率：87% 合成条件：at 20℃; for 9 h; 实验步骤：通用方法：向25mL烧瓶中加入Pd（OAc）2（1.2mg，0.005mmol），1-碘-4-硝基苯（1a，127.0mg，0.5mmol），K 2 CO 3（141.0mg，1.0mmol）， H 2 O（0.5mL）和PEG 400（2.0mL）; 将烧瓶进行标准循环（3×）抽真空并用干燥和纯CO回填。将混合物在室温下搅拌。 在指定的时间。 将混合物倒入饱和的水中。 用NaCl（15mL）水溶液，用3M HCl水溶液酸化至pH 3，并用EtOAc（3×15mL）萃取。 在旋转蒸发器上从合并的有机相中除去溶剂。 通过柱色谱（硅胶，PE-EtOAc-HCO 2 H，25：1：1）纯化粗产物，得到浅黄色固体2a; 产量：75mg（90％）; 熔点238.0-239.3℃。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）：δ= 13.68（br s，1H），8.30（d，J = 8.0Hz，2H），8.14（d，J = 8.0Hz，2H）。 13 C NMR（100MHz，DMSO-d6）：δ= 165.9,150.0,136.4,130.7,123.8。 参考文献：

• [1] Synthesis (Germany), 2015, vol. 47, # 13, p. 1861 - 1868