30165-96-9 3-氯-4-吗啉-1,2,5-噻二唑

危险性质：非危险化学品

药物分析标准品。

医药

合成路线 1（1. 合成：30165-96-9）

产率：87.9% 合成条件：at 0 - 110℃; for 2.33 h; 实验步骤：将吗啉（6.75g，77.4mmol）加入装有回流浓缩注射器的100-mL三颈烧瓶中。 将烧瓶加热至110℃，并在20分钟内滴加3,4-二氯-1,2,5-噻二唑（3.0g，19.3mmol）。 一旦添加完成，将反应在110℃下搅拌2小时。 将反应混合物在冰浴中冷却至0℃。 加入水（30mL）并将混合物用浓盐酸酸化。 将混合物在0℃搅拌，沉淀物从溶液中析出。 将固体过滤，用水洗涤并干燥。将橙色固体从甲醇中重结晶并在高真空下干燥，得到3.5g（87.9％）4-（4-氯-1,2,5-噻二唑-3-基）吗啉。 1HNMR（400MHz，CDCl3）δ3.45-3.55（m，2H），3.80-3.90（m，2H）。 MS（M + H）+ = 206.1 参考文献：

• [1] Synthesis, 2004, # 10, p. 1625 - 1628 [2] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 14, p. 5281 - 5289 [3] ChemMedChem, 2015, vol. 10, # 2, p. 253 - 265 [4] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 26, p. 6641 - 6644 [5] Angew. Chem., 2014, p. 6759 - 6762,4 [6] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 8, p. 1993 - 1996 [7] Journal of Organic Chemistry, 1976, vol. 41, # 19, p. 3121 - 3124

合成路线 2（2. 合成：30165-96-9）

产率：32% 合成条件：With pyridine; disulfur dichloride In acetonitrile at -30 - 82℃; for 24 h; 实验步骤：通用程序：在-30℃下，将一氯化硫（0.32mL，4mmol）滴加到苯基乙二肟1a（164mg，1mmol）和吡啶（0.48mL，6mmol）的无水乙腈（10mL）溶液中。 将反应混合物升温至室温，保持20小时，在82℃加热4小时，冷却并过滤。 将滤液用二氯甲烷（20mL）稀释，用水（3×20mL）洗涤，用无水硫酸镁干燥。蒸发溶剂，残余物通过硅胶柱色谱纯化（洗脱剂石油醚 - 二氯甲烷，最初5：1）。 ，然后1：1）。 参考文献：

• [1] Russian Chemical Bulletin, 2016, vol. 65, # 11, p. 2678 - 2681 [2] Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2016, # 11, p. 2678 - 2681,4