86499-35-6 3-氨基-1,3,4,5-四氢-2H-1-苯并氮杂卓-2-酮

3-氨基-1,3,4,5-四氢-2H-1-苯并氮杂卓-2-酮主要作为医药中间体，用于相关药物的合成研究。

医药

合成路线 1（1. 合成：86499-35-6）

产率：9.13 g 合成条件：With PPh 3 resin In tetrahydrofuran at 20℃; for 20 h; 实验步骤：向3-叠氮基-4,5-二氢-1H-苯并[b]氮杂-2（3H） - 酮在THF（120mL）中的溶液中加入1.0mL水和PPh 3树脂（21.5g，3mmol / g）。 加载，1.1当量，64.4mmol，Aldrich）。 在室温下搅拌20小时。 过滤反应物以除去树脂，用THF冲洗并浓缩滤液。 在10％DCM /乙醚中研磨固体，过滤并干燥，得到褐色固体（9.13g，2步收率85％）。 1H NMR（DMSO-d6）δ：9.68（br.s，1H），7.18-7.29（m，2H），7.04-7.13（m，1H），6.96（d，J = 7.8Hz，1H），3.13 （dd，J = 11.4,7.8Hz，1H），2.55-2.70（m，2H），2.27（tt，J = 12.9,7.7Hz，1H），1.70-1.83（m，1H），1.62（br.s 。，2H）; MS（m / z）177.0（M + H +）。 参考文献：

• [1] Synthetic Communications, 2002, vol. 32, # 21, p. 3279 - 3284 [2] Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 7, p. 897 - 906 [3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2012, vol. 10, # 47, p. 9474 - 9480 [4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 7, # 8, p. 1703 - 1714 [5] Patent: WO2014/125444, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 67

合成路线 2（2. 合成：86499-35-6）

产率：76% 合成条件：With triphenylphosphine In tetrahydrofuran; water 实验步骤：部分D. 3-氨基-1,3,4,5-四氢 - 苯并[b]氮杂-2-酮：来自Ex的产物。 78，在室温下将部分C（1.8g，8.91mmol）在THF（20mL）中搅拌。 加入PPh 3（2.8g，1.2当量）。 将混合物搅拌30分钟。 加入H 2 O（6mL）。 将混合物在50℃下搅拌3小时。 LC-MS显示反应完成。 浓缩混合物，并用1N HCl酸化。 用Et 2 O（2×）萃取。 水层用50％NaOH碱化，用CH 2 Cl 2（2×）萃取，用盐水洗涤，用MgSO 4干燥，浓缩至干，得到3-氨基-1,3,4,5-四氢-2H-1-苯并吖庚因。 -2-酮（1.06克，76％）。 1H NMR（CDCl3）δ8.69（br，s，1H），7.25（m，2H），7.12（dd，J = 7.5,1.2Hz，1H），6.99（dd，J = 7.5,1.2Hz，1H）， 3.42（dd，J = 11.3,7.7Hz，1H），2.90（m，1H），2.56（m，1H），2.45（m，1H），1.92（m，1H）。 13 C NMR（CDCl 3）δ177.4,136.8,134.4,129.6,127.5,125.9,122.0,51.5,39.2,29.0。 LC-MS（ESI +）353.6（2M + H）。 ：