作为医药中间体或相关化合物，用于生物活性分子合成等医药研究领域。
医药
合成路线 1（1. 合成：116332-54-8）
产率：97%
合成条件：With pyridine In dichloromethane
实验步骤：步骤1.N-甲氧基-N-甲基-4-氟苯甲酰胺。 向0℃的4-氟苯甲酰氯（11.9g，75.0mmol）的CH 2 Cl 2（150mL）溶液中加入N，O-二甲基羟胺盐酸盐（8.00g，82.0mmol）和吡啶溶液（13.0g， 164mmol）的CH2Cl2（25mL）溶液。 移去冷浴，将反应混合物在环境温度下搅拌2小时，然后用0.5N HCl水溶液（3×100mL），饱和NaHCO 3水溶液和盐水洗涤。 有机相用MgSO 4干燥，过滤，真空浓缩，得到N-甲氧基-N-甲基-4-氟苯甲酰胺（13.3g，97％），为油状物。
参考文献：
- [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 5, # 1, p. 49 - 64 [2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 5, p. 1352 - 1357 [3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2013, vol. 11, # 20, p. 3337 - 3340 [4] Journal of Organic Chemistry, 2007, vol. 72, # 15, p. 5828 - 5831 [5] Patent: US5616596, 1997, A [6] Dyes and Pigments, 2015, vol. 113, p. 239 - 250 [7] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1999, vol. 9, # 3, p. 333 - 336 [8] Patent: WO2006/21449, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 8; 9 [9] Patent: WO2004/76450, 2004, A1. Location in patent: Page 37 [10] Angewandte Chemie - International Edition, 2013, vol. 52, # 33, p. 8551 - 8556 [11] Angew. Chem., 2013, vol. 125, # 33, p. 8713 - 8718,6 [12] Patent: WO2004/18458, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 57-58 [13] Patent: US2014/107097, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0420; 0421 [14] Molecular Pharmacology, 2016, vol. 89, # 6, p. 667 - 677 [15] Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 82, # 2, p. 1114 - 1126 [16] Patent: US2018/237419, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0314
合成路线 2（2. 合成：116332-54-8）
产率：96%
合成条件：With 1-ethyl-(3-(3-dimethylamino)propyl)-carbodiimide hydrochloride; triethylamine In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 3 h;
实验步骤：通用方法：向3-氰基苯甲酸8a（3.0g，19.7mmol）的DMF溶液中加入N，O-二甲基羟胺盐酸盐（2.0g，20.7mmol），Et 3 N（2.88mL，d = 0.73,20.7mmol）和 EDC * HCl（4.0g，20.7mmol）。 将混合物在室温下搅拌3小时后，真空除去溶剂，将残余物溶于EtOAc，用10％柠檬酸，10％NaHCO 3和饱和NaCl洗涤，用Na 2 SO 4干燥。 然后，除去溶剂，得到化合物9a的无色油状物（3.0g，79％）。
参考文献：
- [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 14, p. 4279 - 4289 [2] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 35, p. 3924 - 3928 [3] Patent: US2011/65726, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 14 [4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 89, p. 386 - 400 [5] Patent: US2015/111887, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0293; 0294; 0295 [6] Patent: WO2018/153279, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 87-88
合成路线 3（3. 合成：116332-54-8）
产率：80%
合成条件：With palladium diacetate; triethylamine; [5-(diphenylphosphanyl)-9,9-dimethyl-9H-xanthen-4-yl]diphenylphosphane In 1,4-dioxane at 90℃; for 1 h; Sealed tube
实验步骤：通用方法：芳基卤化物（I，Br）（1mmol），Weinreb胺盐酸盐（1.5mmol），Pd（OAc）2（5mol％），xantphos（6mol％），三乙胺（3mmol）和 将羰基钴（0.3mmol）的1,4-二恶烷溶液在隔膜密闭的密封管中于90℃加热1小时。 冷却后，将反应混合物真空浓缩，残余物用乙酸乙酯和水萃取。 浓缩乙酸乙酯层，通过快速柱色谱法纯化所得残余物，得到所需产物。 注意：一氧化碳气体毒性很大，应由经过培训的专业人员在通风良好且通风良好的情况下进行处理。 在所有反应中，使用适当的个人防护服和设备在通风柜中小心处理Co2（CO）8。
参考文献：
- [1] Synthetic Communications, 2015, vol. 45, # 4, p. 541 - 548
