127852-21-5 (S)-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙胺

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：127852-21-5）

产率：73 % ee 合成条件：With hydrogen In methanol at 60℃; for 12 h; Heating 实验步骤：将440mg（1.50mmol）实施例14中制备的光学活性仲胺（4c）的纯化产物和8.8mg（0.05wt％）的5％钯/活性炭（水含量：50wt％）加入1.5ml 然后将氢气压力设定为0.5MPa，并在60℃下搅拌12小时。反应完成后，将反应混合物用硅藻土过滤，浓缩并真空干燥，得到光学活性的粗产物1。 - 由下式表示的（3-三氟甲基苯基）乙胺（5c）; 通过手性GC测定转化率，裂解位置的选择性（前面提到的a：b）和粗产物的光学纯度，发现为76％，a：b = 3:97和72％ee， 分别。 1H-NMR（TMS，CDCl3）：1.41（d，6.7Hz，3H），1.55（br，2H），4.20（q，6.7Hz，1H），7.40-7.59（m，3H），7.61（ s，1H）。 参考文献：

• [1] Patent: US6797842, 2004, B2. Location in patent: Page column 23

合成路线 2（2. 合成：127852-21-5）

产率：95.6 % ee 合成条件：at 60℃; for 24 h; Heating 实验步骤：1.00g（2.18mmol，1当量）实施例39中纯化的光学活性仲胺（4c）邻苯二甲酸酯（4c。邻苯二甲酸酯，95.8％de，主要形式：SS）和17.4ml（8.72mmol，4当量）0.5将NaOH水溶液加入到10ml甲苯中，在室温下搅拌30分钟，静置分离，用5ml甲苯萃取回收的水层，用饱和盐水洗涤合并的回收有机层，用无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩和真空干燥，以定量产率获得具有下述结构的光学活性仲胺（4c）。 [002053]将得到的4c溶解在2.2ml甲醇中，然后加入12.8mg（0.05wt％）St钯/活性炭（水含量：50wt％），将氢气压力设定为0.5MPa。反应完成后，将反应液用硅藻土过滤，浓缩并真空干燥，得到具有该结构的光学活性1-（3-三氟甲基苯基）乙胺（5c）的粗产物，并在60℃下搅拌24小时。如下所示。通过手性GC测定粗产物的转化率和光学纯度，发现分别为96％和95.6％ee。 参考文献：

• [1] Organic Letters, 2003, vol. 5, # 7, p. 1007 - 1010 [2] Patent: US6797842, 2004, B2. Location in patent: Page column 39-40