2-烯丙基-3-羟基苯甲醛作为中间体或原料,应用于医药、农药等领域的合成反应中。
医药; 农药
合成路线 1(1. 合成:79950-42-8)
产率:47%
合成条件:at 180 - 182℃; Microwave irradiation
实验步骤:向配有冷凝器和温度计的3000ml单颈圆底烧瓶中加入烯丙基醚(7)(308g)和四氢化萘(300mL)。 将该反应混合物在微波(功率:1500瓦)中缓慢加热至180-182℃(在5-10分钟内升温,内部温度)并保持在该温度,同时搅拌7-8小时。。 在此阶段,反应混合物变为棕色,将反应混合物冷却至室温,然后在0至5℃冷却30分钟。 过滤固体并干燥,得到灰白色固体(3-羟基-2-烯丙基苯甲醛,8)145.5g(47%)。
参考文献:
- [1] Patent: US2016/107973, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0034; 0035; 0036 [2] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1981, p. 2677 - 2679 [3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2004, vol. 2, # 17, p. 2461 - 2470 [4] Synlett, 2012, vol. 23, # 6, p. 867 - 872 [5] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 16, p. 2125 - 2128 [6] European Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 2018, # 40, p. 5605 - 5614
合成路线 2(2. 合成:79950-42-8)
产率:33.3%
合成条件:at 180 - 190℃;
实验步骤:将化合物(2)(600g)加入到十氢化萘(1800ml)中,并将搅拌的反应混合物加热至180-190℃。 通过HPLC监测,继续搅拌直至反应完成。 完成后,冷却反应混合物并向其中加入乙腈(4200ml)。 分离乙腈层,浓缩。 将甲苯加入到残余物中。 将所得物质冷却,过滤。 使用乙酸乙酯和环己烷的混合物对由此获得的固体进行任选处理,得到化合物(3)。 产量:200克(33.3%)
参考文献:
- [1] Organic Letters, 2018, [2] Patent: WO2017/130109, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 25; 26 [3] Journal of the American Chemical Society, 1985, vol. 107, # 5, p. 1421 - 1423 [4] Patent: WO2012/9816, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 10 [5] Patent: WO2012/9818, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 6-7 [6] Patent: US2013/331593, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0034; 0035