85064-61-5 四氢吡喃-4-乙酸
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
四氢吡喃-4-乙酸作为医药中间体，可用于进一步合成其苄酯衍生物（四氢吡喃-4-乙酸苄酯），后者可能用于药物研发等医药相关领域。
医药中间体
产率：94% 合成条件：With water; sodium hydroxide In methanol at 0 - 20℃; for 15 h; 实验步骤：将氢氧化钠（15.9g，44.06mmol）的水（150ml）溶液滴加到2-（四氢-2H-吡喃-4-基）乙酸乙酯（15g，8.81mmol）的甲醇溶液中（在0℃或更低的温度下，将混合物在室温下搅拌15小时。减压蒸馏除去反应混合物的溶剂，加入1M盐酸将水层调至pH3，用乙酸乙酯萃取。用饱和盐水洗涤有机层，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩滤液，得到相应的酸，为无色固体（12.0g，94％）。该化合物无需进一步纯化即可用于下一步骤。在室温下将苄基溴（14.3g，83.33mmol）滴加到该化合物（10.0g，69.44mmol）和无水碳酸钾（28.8g，208.3mmol）在乙腈（100ml）中的悬浮液中，混合物为回流48小时。减压蒸馏除去混合物的溶剂，残余物用水稀释，用二氯甲烷萃取，有机层用无水硫酸钠干燥。减压浓缩滤液，并将残余物在硅胶柱上色谱分离（己烷：乙酸乙酯= 9：1），得到油状的标题化合物（12.0g，收率75％）。 1H-NMR（400MHz，CDCl3）：δ（ppm）7.39-7.34（m，5H），5.12（s，2H），3.95-3.92（m，2H），3.42-3.36（m，2H），2.30（ d，J = 7.2Hz，2H），2.09-1.99（m，1H）1.64-1.61（m，2H），1.39-1.29（m，2H）; MS（ESI）：m / z 234（M +）。 参考文献：
产率：95% 合成条件：With lithium hydroxide monohydrate In tetrahydrofuran; water at 60℃; for 1.50 h; Inert atmosphere 实验步骤：通用方法：将氢氧化锂一水合物（151.7mmol），作为溶液，蒸馏水（79.5mL，1.9M），在室温下在空气中加入到酯（7.59mmol）的THF（79.5mL，0.1M）溶液中 在60℃下搅拌90分钟。 将混合物冷却至室温，用1M HCl酸化至pH 0并用EtOAc（20mL）分配。 水层用EtOAc（20mL）萃取，有机层用盐水（20mL）洗涤，干燥（MgSO 4），过滤，真空浓缩，得到所需化合物，其不经纯化即可使用。 ：
产率：82 mg 合成条件：With palladium on activated charcoal; hydrogen In methanol at 20℃; for 12 h; Inert atmosphere 实验步骤：向Cap B-5（100mg，0.703mmol）的MeOH（5mL）溶液中加入Pd / C（374mg，0.352mmol）并将反应混合物用氮气吹扫2分钟。 然后将反应混合物在环境温度下氢化12小时。 将反应混合物通过硅藻土过滤并用MeOH（2×10mL）洗涤。 减压浓缩滤液，得到Cap B-7（82mg），为无色液体.1 H NMR（CDCl 3，δ= 7.26ppm，400MHz）：δ3.98-3.94（m，2H），3.45-3.41 （m，2H），2.30（d，J = 6.8,2H），2.05-1.95（m，1H），1.71-1.66（m，2H），1.43-1.28（m，2H）。 参考文献：