132274-70-5 1-苯基-1H-吡唑-5-甲醛

干冰运输，危险性质：非危险化学品，海关编码:2933199090

化学合成。

化学合成

路线1：

• 步骤：在氮气气氛下，将正丁基锂的庚烷溶液（2.61 M，5.3 mL，13.9 mmol）缓慢滴加至冷却至-78℃的1-苯基-1H-吡唑（2.0 g，13.9 mmol）在无水THF（60 mL）中的溶液中；反应混合物在-78℃下搅拌2小时后，加入无水N,N-二甲基甲酰胺（1.1 mL，13.9 mmol）在无水THF（8 mL）中的溶液，继续在-78℃搅拌1小时；随后缓慢升温至室温并搅拌18小时；用水（10 mL）淬灭反应，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，无水硫酸钠干燥，减压浓缩；粗产物经快速色谱法（正己烷/乙酸乙酯=8:2，直径6 cm×高度12 cm）纯化，得黄色固体。
• 条件：-78℃（反应初期），室温（反应后期）；溶剂为THF、庚烷、二氯甲烷、水；氮气保护。
• 收率：90%（2.15 g）。
• 产物表征：分子式C10H8N2O（172.2），EI-MS m/z=172[M+]，IR ν=1683（C=O），1H-NMR δ=7.11（d, J=2.1 Hz, 1H）、7.46-7.56（m, 5H）、7.76（d, J=2.0 Hz, 1H）、9.88（s, 1H）。
• 参考文献：[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008, 16(6), 2992-3001；[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, 54(19), 6704-6713；[4] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1, 1990(10), 2749-2750。