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28279-49-4 6-溴-4H-咪唑并[4,5-B]吡啶

中文名称: 6-溴-4H-咪唑并[4,5-B]吡啶
英文名称: 6-Bromo-4H-imidazo[4,5-b]pyridine
CAS号

分子式

C₆H₄BrN₃

分子量

198.02

类别

医药与农药生物化工

更新日期

2026-06-23

名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途

名称和标识

中文名: 6-溴-4H-咪唑并[4,5-B]吡啶
英文名: 6-Bromo-4H-imidazo[4,5-b]pyridine
CAS号: 28279-49-4
分子式: C6H4BrN3
分子量: 198.02
中文别名: 6-溴-3H-咪唑并[4,5-B]吡啶; 6-溴-4氢-咪唑并[4,5-B]吡啶; 6-溴-4H-咪唑[4,5-B]吡啶; 6-溴-3H-咪唑[4,5-B]吡啶; 6-溴-1H-咪唑并[4,5-B]吡啶; 6-溴咪唑[4,5-B]吡啶; 6-溴-3H-咪唑[4,5-B]砒啶; 6-溴咪唑并[4,5-b]吡啶
英文别名: 6-Bromo-3H-imidazo[4,5-b]pyridine; 1H-Imidazo[4,5-b]pyridine,6-bromo-(8CI,9CI); 6-Bromoimidazo[4,5-b]pyridine; 6-Bromo-4-azabenzimidazole; 6-bromo-1H-imidazo[4,5-b]pyridine; 6-bromo-1(3)H-imidazo[4,5-b]pyridine; 6-bromoimidazo[5,4-b]pyridine

物化属性

LogP: 1.39
LogS: -1.92 (Ali)
储存条件: 室温，避光，惰性气体
外观: 浅棕色固体
密度: 1.9±0.1 g/cm³
折射率

安全信息

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品（但存在WGK Germany:3，海关编码2933599590，存储类别11 - 可燃固体；具有急性毒性类别4（经口）、眼部刺激类别2、经皮刺激类别2、特异性靶器官毒性 - 一次接触类别3）。

生产及用途

用途与制备

化学合成；作为医药中间体，用于制备针对PI3K-AKT-mTOR信号通路的抑制剂（如2-[4-[8-(3H)咪唑[4，5‑b]吡啶‑6‑基)‑3‑甲基‑1H‑吡唑[4，3‑c]喹啉‑1‑基]苯基]‑2‑甲基‑丙腈）。

医药

路线1：

原料：2,3-二氨基-5-溴吡啶（1.00g，5.32mmol）、甲酸（0.5mL）、原甲酸三乙酯（15mL）
条件：100℃下搅拌反应3小时
后处理：减压浓缩反应混合物，柱色谱（10%甲醇/二氯甲烷）纯化
收率：96%
产物：米色固体1.01g
表征：1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ8.46（s，1H），8.41（d，1H），8.27（d，1H）
参考文献：WO2008/82487、WO2016/142310、WO2009/42607等

1.746

拓扑极性表面积

41.57 Å²

水溶解性

0.453 mg/ml ; 0.00229 mol/l

沸点

415.7±25.0 °C (760 mmHg)

熔点

227-228 °C (water)

精确质量

196.958847

蒸汽压

0.0±0.9 mmHg (25 °C)

酸度系数(pKa)

7.02±0.20 (Predicted)

闪点

205.2±23.2 °C

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