3484-22-8 5-硝基-2,3,3-三甲基吲哚

运输信息：常温运输，包装等级III。危险描述：非危险化学品，TSCA listed。

化学合成

化学合成

路线1：

• 原料：2,3,3-三甲基-3H-吲哚（6.65 g，41.8 mmol）、硝酸钠（3.84 g，45.2 mmol）、浓硫酸（100 mL）
• 步骤： i) 制备硝化试剂：硝酸钠溶解于浓硫酸中； ii) 滴加反应：冰浴冷却下将硝化试剂缓慢滴加至2,3,3-三甲基吲哚的浓硫酸溶液中，0-5℃搅拌90分钟，升温至室温搅拌16小时； iii) 淬灭与后处理：反应液倒入冰中，50%氢氧化钠调pH至12，过滤、水洗，乙酸乙酯溶解、硫酸镁干燥、旋转蒸发得粗产物； iv) 纯化：硅胶柱色谱（氯仿:乙酸乙酯=95:5）分离得产物5.12 g（25 mmol）
• 收率：60%
• 参考文献：US2012/45851, 2012, A1；Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, #8；Polish Journal of Chemistry, 1991, vol. 65, #11；Chemical Communications, 2016, vol. 52, #1 路线2：
• 原料：2,3,3-三甲基-3H-吲哚（6.4 g）、硝酸钠（3.4 g）、硫酸（100 mL）
• 步骤： i) 混合反应：硝酸钠加入硫酸制备硝化试剂，冷却至0-5℃，滴加至2,3,3-三甲基吲哚的硫酸溶液中，0-5℃搅拌1小时； ii) 淬灭与后处理：反应介质稀释，加固体NaOH中和，过滤沉淀，乙酸乙酯溶解、水洗、硫酸镁干燥、蒸发得产物8 g
• 收率：97.9%
• 参考文献：US2012/45851, 2012, A1；Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, #8；Polish Journal of Chemistry, 1991, vol. 65, #11；Chemical Communications, 2016, vol. 52, #1