46006-36-4 苯并咪唑-7-羧酸

名称和标识

中文名: 苯并咪唑-7-羧酸
英文名: 1H-Benzimidazole-7-carboxylic acid
CAS号: 46006-36-4
分子式: C8H6N2O2
分子量: 162.15
中文别名: 苯并咪唑-4-羧酸; 1H-苯并咪唑-4-甲酸; 苯并[D]咪唑-7-羧酸; 4-羧基苯并咪唑; 1H-苯并咪唑-7-羧酸; 1H-苯并咪唑-4-羧酸; 1H-苯并[D]咪唑-4-羧酸
英文别名: Benzimidazole-4-carboxylicacid; 1H-Benzimidazole-4-carboxylic acid; 1H-Benzimidazole-4-carboxylicacid(9CI); 4-Benzimidazolecarboxylic acid; 4-Carboxy-1H-benzimidazole; 1H-benzo[d]imidazole-7-carboxylic acid; 1H-1,3-benzodiazole-4-carboxylic acid; 1H-Benzoimidazole-4-Carboxylic Acid

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：危险品运输编号UN 3077 9 / PGIII，危险等级IRRITANT，海关编码29339980，非危险化学品。

用途与制备

化学合成

步骤: 向甲酸（0.75mL，20.0mmol）的4M HCl（20mL）溶液中加入2,3-二氨基苯甲酸（1.00g，6.6mmol），加热回流2小时，冷却后过滤分离粉红色沉淀物，溶解于热MeOH中，用活性炭处理并搅拌10分钟，过滤悬浮液，减压蒸发溶剂得到标题化合物。
条件: With hydrogenchloride In water for 2 h; Reflux
产率: 51%
产物特性: 白色晶体，熔点266-268℃，1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ9.64（s，1H），8.11（dd，J=8.2,0.9Hz，1H），8.07（dd，J=7.6,0.9Hz，1H），7.65（dd，J=8.2,7.6,1H）；13C NMR（75MHz，DMSO-d6）δ265.2,142.0,132.3,129.3,127.6,125.6,119.7,117.6
参考文献: [1] Journal of Medicinal Chemistry, 2000, vol. 43, #22, p. 4084-4097；[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol.23, #14, p.3933-3937；[3] Chemische Berichte, 1901, vol.34, p.905；[4] Patent: WO2018/42362, 2018, A1, Page/Page column 50

步骤: （a）第一阶段 - 苯并咪唑-4-羧酸（化合物NU1067）的制备：2,3-二氨基苯甲酸（0.5g，3.29mmol）和甲酸（405μl，9.87mmol）在盐酸（4M，10ml）中的混合物加热回流1小时，收集冷却后形成的沉淀，再溶解在沸腾的甲醇中，用活性炭脱色，蒸发溶剂得到苯并恶唑-4-羧酸（注：此处可能存在笔误，应为苯并咪唑-4-羧酸）。
条件: With formic acid In hydrogenchloride; methanol
产率: 77%
产物特性: 白色粉末，实测值：C，46.11；H，3.63；N，13.27；C8H6NO2O2·HCl0.5H2O需要C，46.28；H，3.88；N，13.49%；δH（d6-DMSO，200MHz）7.7-7.8（1H，t，Ar-5H），8.2-8.3（2H，dd，Ar-4/6H），9.65（1H，s，咪唑-2H）
参考文献: [1] Patent: US6100283, 2000, A

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