105258-93-3 1-苄氧羰基氮杂环丁烷-3-酮

名称和标识

中文名: 1-苄氧羰基氮杂环丁烷-3-酮
英文名: Benzyl 3-oxoazetidine-1-carboxylate
CAS号: 105258-93-3
分子式: C11H11NO3
分子量: 205.21
中文别名: 3-氧代吖丁啶-1-羧酸苄酯; 苄氧羰基氮杂环丁烷-3-酮; 1-苄氧羰基-3-酮氮杂环丁烷; 3-氧代氮杂环丁烷-1-甲酸苄酯; 1-CBZ-氮杂环丁烷-3-酮; 1-苄氧羰基-3-氧代氮杂环丁烷; N-CBZ-3-氮杂环丁酮; 1-CBZ-3-氮杂环丁酮
英文别名: N-CBZ-3-OXOAZETIDINE; 1-Cbz-3-azetidinone; 3-Oxo-azetidine-1-carboxylic acid benzyl ester; 1-Azetidinecarboxylic acid, 3-oxo-, phenylMethyl ester; Azetidin-3-one, N-CBZ protected; 1-[(Benzyloxy)carbonyl]-3-oxoazetidine; 1-(Benzyloxycarbonyl)azetidin-3-one; 3-oxo-1-azetidinecarboxylic acid (phenylmethyl) ester; Benzyl 3-oxo-1-azetidinecarboxylate

安全说明

干冰运输，危险性质：非危险化学品，海关编码:29339900

用途与制备

化学合成。

化学合成

步骤: 在室温下向三苯基甲基-3-羟基氮杂环丁烷-1-羧酸酯（3.5g，0.0168mol）的二氯甲烷（100mL）溶液中加入Dess-Martin periodane（10.7g，0.025mol）并搅拌5小时。将反应混合物用1:1比例的饱和碳酸氢钠水溶液和1M硫代硫酸钠（200mL）淬灭，然后用二氯甲烷分配。有机层用无水硫酸镁干燥，真空浓缩，得到3-氧代氮杂环丁烷-1-羧酸苯基甲酯（3.43g，99%收率），为透明无色油状物，无需进一步纯化。
条件: With Dess-Martin periodane In dichloromethane at 20℃; for 5 h;
收率: 99%
产物表征: 1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ 7.39-7.31（m，5H），5.17（s，2H），4.77（s，4H）；MS（EI）：205（M+），与C11H11NO3的分子量相符。
参考文献: [1] Patent: WO2007/44515, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 165 [2] Patent: WO2008/76415, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 329 [3] Patent: WO2008/124085, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 179 [4] Patent: WO2014/32, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 33; 34 [5] Patent: WO2013/8002, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 49 [6] Patent: EP2740458, 2016, B1. Location in patent: Paragraph 0052

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