53903-51-8 2-三氟甲基-4-氯苯酚 - 化工 AI 网

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名称和标识

中文名: 2-三氟甲基-4-氯苯酚
英文名: 4-Chloro-2-(trifluoromethyl)phenol
CAS号: 53903-51-8
分子式: C7H4ClF3O
分子量: 196.55
中文别名: 2-三氟甲基-4-氯苯酚
英文别名: 4-Chloro-2-(trifluoromethyl)phenol; 4-Chloro-α,α,α-trifluoro-o-cresol; 2-trifluoromethyl-4-chlorophenol; 4-Chloro-2-trifluoromethyl-phenol; 2-Trifluormethyl-4-chlorphenol

物化属性

外观与性状: 米白至浅棕色固体
储存条件/存储条件: 2-8°C, under inert gas (nitrogen or Argon)
密度: 1.5±0.1 g/cm3
折射率: 1.482
沸点: 189.0±35.0 °C at 760 mmHg

安全信息

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，海关编码2908990000。

生产及用途

用途与制备

化学合成

化学合成

路线1：

原料：4-氯-2-三氟甲基苯胺（1.08g，5.52mmol）、NaNO₂（0.458g，6.63mmol）、尿素（0.100g，1.67mmol）、33% H₂SO₄（40mL）、水（2mL）
步骤：将NaNO₂水溶液加入冷却至0℃的4-氯-2-三氟甲基苯胺的33% H₂SO₄溶液中，反应3小时；加入尿素搅拌10分钟后，将混合物倒入100mL预热的33% H₂SO₄中，加热回流1小时，冷却至室温
条件：0℃反应3小时；回流1小时；用EtOAc萃取，水和饱和NaCl洗涤，无水Na₂SO₄干燥，硅胶柱层析（20% EtOAc/己烷）纯化
收率：23%（0.245g）
参考文献：Patent: WO2005/92835, 2005, A1, Page/Page column 37

路线2：

原料：4-氨基-2-（三氟甲基）苯酚（1g）、NaNO₂（0.47g）、CuCl（3.12g）、盐酸、乙腈（20ml）、水（3ml）
步骤：0℃下，将NaNO₂水溶液滴加到4-氨基-2-（三氟甲基）苯酚的乙腈和盐酸溶液中，搅拌0.5小时；加入CuCl的3M HCl溶液，100℃搅拌6小时
条件：0℃反应0.5小时；100℃反应6小时；EtOAc稀释，水和盐水洗涤，快速色谱（DCM/PE=1:1）纯化
收率：700mg（棕色油状物）
参考文献：Patent: WO2012/100734, 2012, A1, Page/Page column 28-29；Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol.23, #17, p.5293-5302

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