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53903-51-8 2-三氟甲基-4-氯苯酚

中文名称: 2-三氟甲基-4-氯苯酚
英文名称: 4-Chloro-2-(trifluoromethyl)phenol
CAS号
分子式: C₇H₄ClF₃O
分子量: 196.55
更新日期: 2026-04-01

名称和标识

中文名: 2-三氟甲基-4-氯苯酚
英文名: 4-Chloro-2-(trifluoromethyl)phenol
CAS号: 53903-51-8
分子式: C7H4ClF3O
分子量: 196.55
中文别名: 2-三氟甲基-4-氯苯酚
英文别名: 4-Chloro-2-(trifluoromethyl)phenol; 4-Chloro-α,α,α-trifluoro-o-cresol; 2-trifluoromethyl-4-chlorophenol; 4-Chloro-2-trifluoromethyl-phenol; 2-Trifluormethyl-4-chlorphenol

物化属性

外观与性状: 米白至浅棕色固体
储存条件/存储条件: 2-8°C, under inert gas (nitrogen or Argon)
密度: 1.5±0.1 g/cm3
折射率: 1.482
沸点: 189.0±35.0 °C at 760 mmHg
溶解度/溶解性: 0.107 mg/ml ; 0.000543 mol/l
精确质量: 195.990280
蒸气压/蒸汽压: 0.4±0.4 mmHg at 25°C
酸度系数(pKa): 7.54±0.43(Predicted)
闪点: 68.1±25.9 °C
BBB穿透: Yes
CYP1A2抑制: Yes
CYP2C19抑制: No
CYP2C9抑制: No
CYP2D6抑制: No
CYP3A4抑制: No
GI吸收: High
P-gp底物: No
Brenk告警: 0.0 alert
Leadlikeness: 1.0
PAINS告警: 0.0 alert
合成可及性: 1.3
Egan规则: 0.0
Ghose规则: None
Lipinski规则: 0.0
Muegge规则: 2.0
Veber规则: 0.0
生物利用度评分: 0.55
Fraction Csp3: 0.14
LogP: 3.81
LogP(Consensus): 3.01
LogP(MLOGP): 3.15
LogP(SILICOS-IT): 3.01
LogP(WLOGP): 4.22
LogP(XLOGP3): 3.02
LogP(iLOGP): 1.68
LogS(Ali): -3.11
LogS(ESOL): -3.27
LogS(SILICOS-IT): -3.33
PSA: 20.23000
TPSA: 20.23 Å²
可旋转键数: 1
摩尔折射率: 38.48
氢键供体数: 1.0
氢键受体数: 4.0
皮肤渗透Log Kp: -5.35 cm/s
芳香重原子数: 6
重原子数: 12
外观性质: 米白至浅棕色固体

安全信息

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，海关编码2908990000。

生产及用途

用途与制备

化学合成

化学合成

路线1：

原料：4-氯-2-三氟甲基苯胺（1.08g，5.52mmol）、NaNO₂（0.458g，6.63mmol）、尿素（0.100g，1.67mmol）、33% H₂SO₄（40mL）、水（2mL）
步骤：将NaNO₂水溶液加入冷却至0℃的4-氯-2-三氟甲基苯胺的33% H₂SO₄溶液中，反应3小时；加入尿素搅拌10分钟后，将混合物倒入100mL预热的33% H₂SO₄中，加热回流1小时，冷却至室温
条件：0℃反应3小时；回流1小时；用EtOAc萃取，水和饱和NaCl洗涤，无水Na₂SO₄干燥，硅胶柱层析（20% EtOAc/己烷）纯化
收率：23%（0.245g）
参考文献：Patent: WO2005/92835, 2005, A1, Page/Page column 37

路线2：

原料：4-氨基-2-（三氟甲基）苯酚（1g）、NaNO₂（0.47g）、CuCl（3.12g）、盐酸、乙腈（20ml）、水（3ml）
步骤：0℃下，将NaNO₂水溶液滴加到4-氨基-2-（三氟甲基）苯酚的乙腈和盐酸溶液中，搅拌0.5小时；加入CuCl的3M HCl溶液，100℃搅拌6小时
条件：0℃反应0.5小时；100℃反应6小时；EtOAc稀释，水和盐水洗涤，快速色谱（DCM/PE=1:1）纯化
收率：700mg（棕色油状物）
参考文献：Patent: WO2012/100734, 2012, A1, Page/Page column 28-29；Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol.23, #17, p.5293-5302