177478-49-8 1,2,3,4-四氢喹啉-6-甲酸甲酯

运输信息：冰袋运输。危险描述：危险品运输编号UN 2811 6.1/PG 3，WGK Germany:3，海关编码2933499090，存储类别6.1C（可燃，急性毒性类别3），危险性类别：急性毒性类别3（经口）、眼部刺激类别2、经皮刺激类别2、特异性靶器官毒性-一次接触类别3。

化学合成

化学合成

路线1：

• 原料：叔喹啉-6-羧酸甲酯（1.20g，6.41mmol）
• 试剂：碳载钯（1.50g，10%质量分数）、甲酸铵（10.5g，165mmol）、甲醇（20mL）
• 步骤：将碳载钯和甲酸铵加入甲醇中，加入叔喹啉-6-羧酸甲酯，70℃反应2小时
• 收率：97.9%
• 参考文献：[1] Catalysis Science and Technology, 2017, vol. 7, #10, p.1981-1985；[2] Catalysis Science and Technology, 2018, vol.8, #10, p.2648-2653；[3] Patent: CN105524053, 2016, A.；[4] ACS Catalysis, 2018, vol.8, #5, p.4545-4557；[5] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol.56, #12, p.3216-3220；[6] Angew. Chem., 2017, vol.129, #12, p.3264-3268；[7] Chemistry - A European Journal, 2016, vol.22, #48, p.17151-17155；[8] Organic Letters, 2016, vol.18, #17, p.4250-4253；[9] Chemical Communications, 2018, vol.54, #62, p.8622-8625；[10] Patent: CN108822030, 2018, A.；[11] Angewandte Chemie - International Edition, 2016, vol.55, #1, p.292-296；[12] Angew. Chem., 2016,；[13] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol.27, #12, p.2781-2787；[14] Chemical Science, 2018, vol.9, #42, p.8134-8141；[15] Patent: WO2015/49535, 2015, A1.；[16] Patent: US6300342, 2001, B1；[17] Patent: US2004/122001, 2004, A1；[18] Patent: WO2013/166013, 2013, A1.；[19] Chemical Communications, 2015, vol.51, #35, p.7558-7561；[20] Green Chemistry, 2017, vol.19, #3, p.749-756；[21] Applied Catalysis A: General, 2018, vol.560, p.37-41

路线2：

• 原料：酸（1.0g，5.65mmol）、N-亚硝基-α-甲基脲（3.0g，29.1mmol）、THF（100mL）、重氮甲烷的醚溶液（-78℃）
• 步骤：在0℃下搅拌50%氢氧化钾水溶液（30mL）和乙醚（100mL）的混合物，分批加入N-亚硝基-α-甲基脲，搅拌30分钟后弃去水层；将黄色醚相（重氮甲烷溶液）冷却至-78℃，向酸的THF溶液中逐滴加入重氮甲烷的醚溶液（保持-78℃），0℃搅拌2小时，室温搅拌4小时，浓缩得到产物
• 收率：100%
• 参考文献：[1] Patent: WO2007/118137, 2007, A1.；[2] Patent: WO2007/81335, 2007, A1.