57699-88-4 2-(叔丁基)肼-1,2-二羧酸-1-苄酯

中文名称: 2-(叔丁基)肼-1,2-二羧酸-1-苄酯
英文名称: 1-Benzyl 2-(tert-butyl) hydrazine-1,2-dicarboxylate
CAS号
分子式: C₁₃H₁₈N₂O₄
分子量: 266.29
更新日期: 2026-04-01

名称和标识

中文名: 2-(叔丁基)肼-1,2-二羧酸-1-苄酯
英文名: 1-Benzyl 2-(tert-butyl) hydrazine-1,2-dicarboxylate
CAS号: 57699-88-4
分子式: C13H18N2O4
分子量: 266.29
中文别名: 2-(叔丁基)肼-1,2-二羧酸-1-苄酯
英文别名: benzylhydrazinedicarboxylate; 1-benzyl 2-(tert-butyl) 1,2-hydrazinedicarboxylate; 1-tert-butoxycarbonyl-2-carboxybenzyloxyhydrazine; N-benzyloxycarbonyl-N'-tert-butoxycarbonyl hydrazine; 1-benzyloxycarbonyl-2-t-butoxycarbonylhydrazine; 1-benzyl 2-tert-butyl hydrazine-1,2-dicarboxylate; 1,1-dimethylethyl phenylmethyl 1,2-hydrazinedicarboxylate; 1-Boc-2-Cbz-hydrazine; 1-tert-butoxycarbonyl-2-carbobenzyloxyhydrazine

物化属性

形态: 结晶粉末
颜色: 白色
储存条件/存储条件: 2-8°C
密度: 1.16g/cm3
折射率: 1.519
沸点: 378.9ºC at 760mmHg
溶解度/溶解性: 0.568 mg/ml ; 0.00213 mol/l
熔点: 79-80ºC
精确质量: 266.12700
酸度系数(pKa): 8.85±0.43(Predicted)
闪点: 182.9ºC
BBB穿透: Yes
CYP1A2抑制: Yes
CYP2C19抑制: No
CYP2C9抑制: No
CYP2D6抑制: No
CYP3A4抑制: No
GI吸收: High
P-gp底物: No
Brenk告警: 1.0 alert
Leadlikeness: 1.0
PAINS告警: 0.0 alert
合成可及性: 2.68
Egan规则: 0.0
Ghose规则: None
Lipinski规则: 0.0
Muegge规则: 0.0
Veber规则: 0.0
生物利用度评分: 0.55
Fraction Csp3: 0.38
LogP: 3.13430
LogP(Consensus): 1.98
LogP(MLOGP): 2.11
LogP(SILICOS-IT): 0.8
LogP(WLOGP): 2.2
LogP(XLOGP3): 2.34
LogP(iLOGP): 2.48
LogS(Ali): -3.59
LogS(ESOL): -2.67
LogS(SILICOS-IT): -3.5
PSA: 76.66000
TPSA: 76.66 Å²
可旋转键数: 8
摩尔折射率: 69.24
氢键供体数: 2.0
氢键受体数: 4.0
皮肤渗透Log Kp: -6.26 cm/s
芳香重原子数: 6
重原子数: 19
外观性质: 白色结晶粉末

安全信息

安全说明

运输方式为冰袋运输。危险等级为IRRITANT（刺激性），海关编码2928009090，非危险化学品。

生产及用途

用途与制备

化学合成

路线1：

步骤: 在0℃下，向肼基甲酸叔丁酯（75g，567mmol）的二氯甲烷（2.0L）溶液中，在-45分钟内加入氯甲酸苄基酯。加完后，将反应物搅拌过夜，当冰浴耗尽时进入室温。小心地将反应物倒入饱和碳酸氢钠（1L）中并萃取。用水洗涤有机层，并用硫酸钠干燥。真空除去溶剂，得到所需产物（148g，556mmol，98％粗产率），为粘性油状物。
条件: Stage #1: at 0 - 20℃; Stage #2: With sodium hydrogencarbonate In dichloromethane; water
收率: 98%
参考文献: [1] Patent: WO2008/65500, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 67 [2] Tetrahedron, 2010, vol. 66, # 49, p. 9538 - 9544 [3] Tetrahedron Letters, 1992, vol. 33, # 36, p. 5209 - 5212 [4] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 33, p. 5767 - 5770 [5] Journal of the American Chemical Society, 2004, vol. 126, # 21, p. 6759 - 6764 [6] Journal of the American Chemical Society, 2003, vol. 125, # 5, p. 1221 - 1235 [7] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 56, # 48, p. 6653 - 6655 [8] Heterocycles, 2009, vol. 78, # 11, p. 2755 - 2768 [9] Patent: WO2017/189920, 2017, A1. Location in patent: Sheet 4/7 [10] Tetrahedron, 1977, vol. 33, p. 739 - 743 [11] Journal of the Chemical Society. Perkin transactions 1, 1975, # 17, p. 1712 - 1720 [12] Tetrahedron Letters, 2001, vol. 42, # 30, p. 5009 - 5012 [13] Patent: US2010/204214, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 115 [14] Patent: US2011/65694, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 73 [15] Patent: WO2015/58163, 2015, A2. Location in patent: Paragraph 410 [16] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 149, p. 193 - 210

路线2：

步骤: 将溶解在THF（10mL）中的二碳酸二叔丁酯（8.02g，36mmol）滴加到3（30mmol），TEA（3.64g，36mmol）和THF（15mL）的固-液混合物中。将混合物搅拌5小时。将得到的澄清无色溶液真空浓缩，用CH₂Cl₂重结晶，然后过滤。用石油醚和水洗涤白色固体。将滤液用1M HCl（20mL）洗涤。然后浓缩有机相，沉淀出白色固体。过滤混合物，用石油醚和水洗涤固体。收集两种白色固体并真空干燥，得到所需产物。
条件: With triethylamine In tetrahydrofuran at 25℃; for 5 h;
收率: 84.8%
参考文献: [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2004, vol. 14, # 16, p. 4267 - 4272 [2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 11, # 22, p. 4815 - 4825 [3] Tetrahedron, 2017, vol. 73, # 35, p. 5321 - 5326 [4] Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1977, vol. 13, # 12, p. 2352 - 2355 [5] Zhurnal Organicheskoi Khimii, 1977, vol. 13, # 12, p. 2531 - 2535 [6] Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 22, p. 2802 - 2803

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