4-(乙基磺酰基)苯甲醛作为中间体或原料,应用于医药、农药等领域的合成。
医药; 农药
路线1:间氯过氧苯甲酸氧化法
- 步骤: 在0℃下向搅拌的4-(乙硫基)苯甲醛(2.46g,14.8mmol)的二氯甲烷(100mL)溶液中分批加入m-CPBA(7g,31.1mmol);反应混合物搅拌1小时后,加入1M氢氧化钠(35mL)并再搅拌10分钟;用二氯甲烷萃取,盐水洗涤有机层并真空浓缩;将粗产物溶解在乙酸乙酯中,用1M氢氧化钠洗涤5次,真空浓缩得到产物。
- 条件: 0℃;二氯甲烷为溶剂;m-CPBA为氧化剂;1M氢氧化钠处理
- 收率: 74%
- 参考文献: [1] Patent: US2010/305120, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 53 [2] Annali di Chimica (Rome, Italy), 1951, vol. 41, p. 139,143, 146 [3] Annali di Chimica (Rome, Italy), 1951, vol. 41, p. 139,143, 146
路线2:乙磺酸钠与4-氟苯甲醛反应法
- 步骤: 向4-氟苯甲醛(24.6g,198mmol)的二甲基亚砜(60mL)溶液中加入乙磺酸钠(46g,396mmol);混合物在125℃下搅拌20小时;冷却至室温后,与350mL H₂O一起研磨;过滤产物,用两份10-mL EtOH洗涤并真空干燥得到产物。
- 条件: 125℃;二甲基亚砜为溶剂;乙磺酸钠为反应物;20小时反应
- 收率: 80%
- 参考文献: [1] Patent: WO2016/61160, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 00151 [2] Patent: US9481674, 2016, B1. Location in patent: Page/Page column 49; 50 [3] Patent: WO2017/87608, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00133; 00134 [4] Patent: WO2017/132432, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 1003-1004 [5] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 8, # 5, p. 582 - 586 [6] Patent: WO2018/42342, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 54