37619-24-2 1-甲基吡咯-2-羧酸甲酯

名称和标识

中文名: 1-甲基吡咯-2-羧酸甲酯
英文名: Methyl 1-methylpyrrole-2-carboxylate
CAS号: 37619-24-2
分子式: C7H9NO2
分子量: 139.15
中文别名: 1-甲基-2-甲氧羧基吡咯甲酯; 1-甲基吡咯-2-甲酸甲酯; N-甲基吡咯-2-甲酸甲脂
英文别名: 1-METHYLPYRROLE-2-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER; METHYL 1-METHYL-1H-PYRROLE-2-CARBOXYLATE; 1-Methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester; methyl N-methylpyrrole-2-carboxylate; 1H-Pyrrole-2-carboxylicacid, 1-methyl-, methyl ester

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：危险等级为IRRITANT（刺激性），海关编码2933998090，非危险化学品。

用途与制备

化学合成。

化学合成

步骤: 在0℃下，向甲基-1H-吡咯-2-羧酸酯（10g，79.9mmol）在无水THF（200mL）中的混合物中加入NaH（3.52g，60％w.t，87.9mmol）。将所得混合物在20℃下搅拌30分钟，然后加入CH₃I（13.62g，95.9mmol）。将反应混合物在20℃下搅拌17小时。然后将混合物倒入NH₄Cl水溶液（200mL）中。用EtOAc（200mL×2）萃取水层。将合并的有机层用盐水（150mL）洗涤，干燥（Na₂SO₄），过滤，并真空浓缩。通过色谱法（二氧化硅，EtOAc/PE = 1/20）纯化残余物，得到1-甲基-1H-吡咯-2-甲酸甲酯（9.88g，71mmol，89％），为黄色油状物。
条件: 0 - 20℃（反应阶段1）；20℃（反应阶段2）；反应时间：0.5小时（阶段1）、17小时（阶段2）；溶剂：无水THF、EtOAc、盐水；萃取剂：EtOAc；色谱条件：二氧化硅，EtOAc/PE = 1/20
收率: 89%
参考文献: [1] Organic Letters, 2015, vol. 17, #11, p. 2652 - 2655 [2] Patent: WO2018/89493, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 00214 [3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, #11, p. 3219 - 3223