57805-85-3 3-氨基苯并呋喃-2-甲酸甲酯

运输信息：冰袋运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany:WGK 3，海关编码:2922390090，存储类别:11 - 可燃固体，危险性类别:急性毒性 类别4 经口

化学合成

化学合成

路线1：

• 步骤：将化合物2（2.62g，13.9mmol，1.00当量）溶于干燥乙醚，倒入氩气氛烧瓶；加入叔丁醇钾（0.78g，6.9mmol，0.50当量），室温搅拌25分钟；加几滴水，蒸发溶剂，残余物与水混合，二乙醚萃取三次，硫酸钠干燥，过滤蒸发得淡黄色结晶。
• 条件：氩气保护，室温（20℃），0.42h（约25分钟）。
• 收率：65%。
• 表征：熔点94℃；1H-NMR（δ=7.55(d,1H),7.48-7.41(m,2H),7.19-7.30(m,1H),5.00(bs,2H),3.96(s,3H)）；13C-NMR（δ=162.1,154.3,138.9,129.1,125.6,122.5,121.8,119.8,112.8,51.7）；MS（EI,70eV）实测值191（M+）。
• 参考文献：[1] Molecules,2016,vol.21,#2；[2] Journal of Medicinal Chemistry,1999,vol.42,#26,p.5464-5474；[3] Patent:US5679683,1997,A。 路线2：
• 步骤：将5.0g（41.3mmol）化合物溶于丙酮（200ml），加K2CO3（6.8g，49mmol）；2℃滴加溴乙酸甲酯（3.91ml，41.3mmol），加热回流4小时；过滤，蒸发丙酮得白色固体。
• 条件：丙酮作溶剂，K2CO3作试剂，加热回流4h。
• 收率：93%。
• 参考文献：[1] Patent:WO2006/14647,2006,A2；[2] Journal of Medicinal Chemistry,2015,vol.58,#7,p.3209-3222；[3] Patent:KR2015/84657,2015,A。 路线3：
• 步骤：将0.22g（1.18mmol）σ-氟苄腈溶于5ml N,N-二甲基甲酰胺，加0.16ml葡萄糖酸甲酯和0.62g（4.54mmol）碳酸钾，室温搅拌后加热回流12小时；反应液用乙酸乙酯稀释，水洗，硫酸镁干燥，减压浓缩，硅胶柱色谱（己烷:乙酸乙酯=4:1）得产物。
• 条件：N,N-二甲基甲酰胺作溶剂，K2CO3作试剂，20℃搅拌，加热回流12h。