用于制备相关医药中间体或农药中间体,如在欧洲专利WO2006/114213和美国专利US2009/306089中作为关键中间体参与合成反应。
医药; 农药
路线1:硼氢化钠还原法
- 步骤: 在0℃下,向6-氯-5-甲基烟醛(3.20g,20.7mmol)的甲醇(22mL)溶液中缓慢加入硼氢化钠(863mg,22.7mmol);将反应混合物在室温下搅拌2小时;加入饱和氯化铵水溶液(20mL)并继续搅拌0.5小时;真空除去溶剂后,用水(50mL)处理残余物,用二氯甲烷(50mL×3)萃取,合并有机层用硫酸钠干燥并浓缩,通过硅胶柱色谱法(石油醚/乙酸乙酯=2/1)纯化得到产物。
- 条件: 0 - 20℃;甲醇溶剂;反应时间2小时。
- 收率: 88%。
- 参考文献: [1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 108, p. 154 - 165;[2] Patent: WO2006/114213, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 30。
路线2:二异丁基氢化铝还原法
- 步骤: 准备(6-氯-5-甲基-3-吡啶基)甲醇到6-氯-5-甲基-3-吡啶羧酸甲酯的溶液,在-78℃、氮气保护下向其中滴加二氯甲烷(2ml)和二异丁基氢化铝(1.5M甲苯溶液,0.905ml,1.358mmol);使反应混合物达到室温并搅拌过夜;加入酒石酸钠钾饱和溶液淬灭反应,用二氯甲烷萃取,干燥,过滤并浓缩得到产物。
- 条件: -78 - 20℃;二氯甲烷和甲苯混合溶剂;惰性气氛;反应时间18小时。
- 收率: 88%。
- 参考文献: [1] Patent: US2009/306089, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 26。