100704-10-7 2-氯-4-羟甲基吡啶

名称和标识

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用途与制备

作为生化试剂，可作为生物材料或有机化合物用于生命科学相关研究；用于化学合成。

生命科学研究；化学合成

路线1：以2-氯吡啶-4-羧酸甲酯为原料

步骤：在氮气保护下，将0.95M氢化二异丁基铝的己烷溶液（200mL，190mmol）缓慢滴加至含2-氯吡啶-4-羧酸甲酯（11g，62mmol）的无水四氢呋喃（300mL）溶液中，冰浴冷却搅拌2小时；加入1N盐酸（200mL）室温搅拌1小时；加入饱和碳酸氢钠水溶液（400mL），乙酸乙酯（100mL）萃取三次；有机相无水硫酸镁干燥，减压浓缩得白色固体。
条件：Stage #1: 氢化二异丁基铝，四氢呋喃、己烷，0℃，2h；Stage #2: 盐酸，四氢呋喃、己烷、水，20℃，1h；Stage #3: 碳酸氢钠，四氢呋喃、己烷、水。
收率：95%
参考文献：[1] Patent: EP1602647, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 48；[2] Patent: WO2008/11478, 2008, A2；[3] Patent: WO2017/42643, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 25；[4] Patent: WO2006/96338, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 47；[5] Patent: WO2006/2383, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 55；[6] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 8, p. 2224 - 2228

路线2：以2-氯异烟酸为原料

步骤：室温下将羰基二咪唑（CDI，7.88g，46.2mmol，1.5当量）加入2-氯异烟酸（5.0g，30.8mmol）的THF（70ml）溶液中，搅拌过夜；滴加到冷的（0℃）NaBH4（6.07g，154mmol，5.0当量）的水（175ml）溶液中，0℃搅拌10分钟；加入HCl（2M水溶液）；旋转蒸发除去挥发物，残余物溶于10%NaHCO3水溶液，EtOAc萃取五次；合并有机层Na2SO4干燥，过滤真空浓缩得产物。
条件：Stage #1: 1,1'-羰基二咪唑，四氢呋喃，20℃；Stage #2: 硼氢化钠，四氢呋喃、水，0℃，0.17h；Stage #3: 盐酸，四氢呋喃、水。
收率：99%
参考文献：[1] Patent: WO2008/74752, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 11-12；[2] Patent: EP1741703, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 80；[3] Patent: WO2010/7374, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 38-39；[4] Patent: US2008/70920, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 98；[5] Patent: WO2011/147038, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 43；[6] Patent: US5969140, 1999, A；[7] Patent: US2009/82379, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 24；[8] Patent: WO2016/128529, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 01120; 01121; 01122；[9] Patent: WO2018/15410, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0428-0431；[10] Patent: WO2008/11478, 2008, A2

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