3-溴-5-乙氧基-4-羟基苯甲醛是一种重要的有机合成中间体,广泛应用于医药和农药领域,可作为关键原料参与多种药物和农药的合成反应。
医药; 农药
路线1:
- 步骤: 将底物1a(1mmol)、钴盐(n1mol%)和NaOH(n2当量)在EG(5mL)中混合,通入O₂(1atm),80℃搅拌反应6小时;反应结束后,加入盐酸(10mL,2%)和MTBE(10mL),分离有机层,水相用MTBE(10mL×2)萃取,合并有机相经无水硫酸钠干燥、浓缩,硅胶柱色谱纯化(洗脱剂:石油醚/乙酸乙酯=10/1)得到产物。
- 条件: 80℃;O₂(1atm);6小时;EG溶剂
- 收率: 87%
- 参考文献: Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, #8, p. 1406-1411
路线2:
- 步骤: 将3-乙氧基-4-羟基苯甲醛(6.64g,40.0mmol)溶解于乙酸(80ml)中,滴加液体溴(2.46ml),室温反应3小时;TLC监测结束后过滤,固体经50%乙醇水溶液重结晶得到目标化合物。
- 条件: 20℃;3小时;乙酸溶剂
- 收率: 80%
- 参考文献: European Journal of Organic Chemistry, 2015, #21, p. 4744-4755;Patent: CN103787902, 2016;Patent: CN103896965, 2016;Journal of Organic Chemistry, 1958, vol. 23, p. 120;Archiv der Pharmazie, 2015, vol. 348, #7, p. 463-474