2475-80-1 2-氨基-5-甲氧基苯甲酸甲酯
词条详情加载中…
词条详情加载中…
安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：99% 合成条件：With hydrogen; triethylamine In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; 实验步骤：将5-甲氧基-2-硝基 - 苯甲酸（3.2g）溶于N，N-二甲基甲酰胺（60ml）中。向溶液中加入碳酸钾（5.61g）和甲基碘（5.05ml），并将混合物在室温下搅拌过夜。将水加入到反应混合物中，并用乙酸乙酯萃取有机层。然后用水和饱和盐水洗涤乙酸乙酯层，并用无水硫酸钠干燥。减压蒸馏除去溶剂，残余物用丙酮 - 己烷系柱色谱纯化，得到5-甲氧基-2-硝基 - 苯甲酸甲酯（3.38g，收率99％）。将5-甲氧基-2-硝基 - 苯甲酸甲酯（3.38g）溶于N，N-二甲基甲酰胺（34ml）中。将三乙胺（7ml）和20％氢氧化钯（340mg）加入该溶液中，并将混合物在氢气气氛下在室温下搅拌过夜。过滤反应混合物并用氯仿洗涤。减压蒸馏除去溶剂，向残余物中加入水，有机层用乙酸乙酯萃取。然后用水和饱和盐水洗涤乙酸乙酯层，用无水硫酸钠干燥。减压蒸馏除去溶剂，残余物用丙酮 - 己烷系柱色谱纯化，得到2-氨基-5-甲氧基 - 苯甲酸甲酯（2.87g，收率99％）。 参考文献：
产率：70.1% 合成条件：With thionyl chloride In methanol for 3 h; Reflux 实验步骤：将2-氨基-5-甲氧基苯甲酸（250mg，1.496mmol）溶解在MeOH（7478mL）中。 加入亚硫酰氯（327tL，4.49mmol），将反应混合物加热回流3天。 将反应混合物真空浓缩。 将原料溶解在EtOAc中，用1N NaOH洗涤，然后用水洗涤，然后用盐水洗涤，干燥（Na 2 SO 4），过滤，真空浓缩，得到中间体I-20A（190mg，1.049mmol，70.1％），为棕色油状物： 1 H NMR（400MHz，氯仿-d）7.38（d，J 3 .1 Hz，1H），6.98（dd，J9.0,3.1 Hz，1H），6.66（d，J = 8.8 Hz，1H），5.43（br .s。，2H），3.90（s，3H），3.79（s，3H）; LC-MS：方法H，RT = 0.89mm，MS（ESI）m / z：182.1（M + H） 参考文献：
产率：78% 合成条件：Heating / reflux 实验步骤：将氯化氢气体鼓泡通过2-氨基-5-甲氧基苯甲酸（5.0g，30mmol）的MeOH（200mL）溶液30分钟。 将溶液在60℃加热过夜。 冷却反应，真空除去溶剂。 将残余物溶于水中，用5M NaOH碱化并用乙醚萃取两次。 乙醚萃取液用5M NaOH和水洗涤，干燥（MgSO 4），过滤并真空浓缩，得到i-e（4.25g，78％）：MS m / z = 182（M + H）。 参考文献：