化学合成。
化学合成
合成路线 1（1. 合成：40311-13-5）
产率：97%
合成条件：With [2,2]bipyridinyl; carbon monoxide In toluene
实验步骤：实施例5合成6-氟-2-甲基吲哚在内容积为100mL的不锈钢高压釜中，1.0g（5.1mmol）4-氟-2-硝基苯基丙酮，130mg（4mol％）三羰基三钌，397 将1mg 2,2'-联吡啶和40g甲苯置于氮气氛下，与实施例4同样地进行反应。反应后，用液相色谱法对反应溶液进行定量分析。 结果证实，4-氟-2-硝基苯基丙酮的转化率为100％，形成0.65g（产率97.0％）的6-氟-2-甲基吲哚。
参考文献：
- [1] Patent: US2007/83053, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 7 [2] Patent: US2007/83053, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 6 [3] Patent: US2007/83053, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 6 [4] Patent: US2007/83053, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 6 [5] Organic and Biomolecular Chemistry, 2016, vol. 14, # 44, p. 10511 - 10515 [6] Patent: US2007/83053, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 6 [7] Patent: CN106631968, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0053-0056; 0058 [8] Patent: US2007/83053, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 7 [9] Patent: WO2009/49113, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 22 [10] Patent: US2007/83053, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 7 [11] Patent: WO2006/57354, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 18-19; 21
合成路线 2（2. 合成：40311-13-5）
产率：70%
合成条件：With hydrogen In butan-1-ol at 100℃; for 24 h;
实验步骤：对比实施例2合成6-氟-2-甲基吲哚在反应烧瓶中，其内部的气氛用氮气，1.00g（5.1mmol）4-氟-2-硝基苯基丙酮，10g 1-丁醇和0.05g代替。由活性炭负载的5％钯[由NE制造放置CHEMCAT CORPORATION（50％含水产品），在常压和100℃下向其中供应氢气，并使所得混合物反应24小时。用液相色谱法确认4-氟-2-硝基苯基丙酮消失后，用氮气置换气氛，用硅藻土滤除催化剂。用液相色谱法对反应溶液进行定量分析，结果证实形成了0.53g（产率70％）的6-氟-2-甲基吲哚，并且进一步形成了6-氟-1-羟基 - 形成2-甲基吲哚和6-氟-2-甲基二氢吲哚，收率分别为3％和25％。
参考文献：
- [1] Patent: US2007/83053, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 9 [2] Patent: US2007/83053, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 9
合成路线 3（3. 合成：40311-13-5）
产率：1.1 g
合成条件：With copper(l) iodide In N,N-dimethyl-formamide for 1 h; Reflux
实验步骤：步骤2a：6-二氟-2-甲基吲哚将43mg碘化铜（I）加入到1.7g 5-二氟-2-丙-1-炔基苯胺在50ml DMF中的溶液中。 将反应介质回流1小时。冷却后，过滤反应介质。 减压浓缩滤液。 得到的粗残余物在硅胶柱上纯化，洗脱液：90/10环己烷/乙酸乙酯，得到1.1g 6-氟-2-甲基吲哚，其特征如下：质谱法：方法保留时间 Tr（min）= 0.89; [M + H] +：m / z 150
参考文献：
- [1] Patent: US2013/274253, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 1393-1398
