化学合成。
化学合成
合成路线 1(1. 合成:29027-20-1)
产率:97%
合成条件:With tin(II) chloride dihdyrate In ethanol for 3 h; Reflux
实验步骤:3-氯-5-甲基 - 苯基胺。 向含有1-氯-3-甲基-5-硝基 - 苯(5.0g,29mmol)的乙醇溶液(75mL)中加入SnCl 2·2H 2 O(32.8g,146mmol)。 将反应混合物回流3.0小时。 将溶液真空浓缩,将残余物重新溶解在NaOH水溶液中,过滤,并用EtOAc萃取。 收集有机层,用盐水洗涤,经MgSO 4干燥,并减压浓缩。 残留物通过硅胶柱色谱纯化,得到3-氯-5-甲基 - 苯胺(4.0g),为浅黄色固体,97%收率:1H NMR(500MHz,CDCl3)δ6.56(s,1H),6.48 (s,1H),6.36(s,1H),3.66(bs,2H),2.23(s,3H); ESI-MS:m / z 141.7(M + H)+。
参考文献:
- [1] Patent: US2011/230486, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 31-32 [2] Patent: WO2013/82324, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00358 [3] Journal of Medicinal Chemistry, 2000, vol. 43, # 25, p. 4726 - 4737 [4] Patent: US2004/147776, 2004, A1. Location in patent: Page 2 [5] Patent: WO2008/113760, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 137 [6] Chemische Berichte, 1887, vol. 20, p. 2419 [7] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2: Physical Organic Chemistry (1972-1999), 1980, p. 829 - 831 [8] Chemische Berichte, 1887, vol. 20, p. 2419 [9] Patent: US5599814, 1997, A [10] P. Ch. S., # 154, [11] Catalysis Science and Technology, 2016, vol. 6, # 12, p. 4473 - 4477 [12] Patent: WO2016/94260, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 41