391901-45-4 (R)-2-((4-氨基苯乙基)氨基)-1-苯基乙醇

危险性质：否

化学合成

化学合成

路线1：微通道反应器加氢法

• 步骤：将180g原料（(R)-α-[[[2-(4-硝基苯基)乙基]氨基]甲基]苄醇）加入3L甲醇，搅拌后加入10g 10%Pd/C催化剂形成原料I；原料I预热后进入微通道反应器反应模块，调节流速40.0g/min，H₂流量700mL/min（原料与H₂摩尔比1:3.2），反应温度90℃，冷却模块温度20℃，停留时间20s，压力1.5MPa；反应液经冷却模块流出后，过滤回收催化剂，减压蒸馏除溶剂，残余物加1L丙酮升温至50℃搅拌1小时，冷却至20℃搅拌1小时，过滤，少量丙酮洗涤滤饼。
• 收率：94.51%，纯度99.50%。
• 参考文献：[1] Patent: CN108947853, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0043-0089；[2] Patent: CN104876889, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0043; 0044; 0045; 0046; 0047; 0048; 0049-0054；[3] Patent: WO2014/132270, 2014, A2. Location in patent: Page/Page column 23-24；[4] Patent: WO2016/20440, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 14；[5] Catalysis Today, 2018, vol. 308, p. 81 - 85

路线2：甲酸铵还原法

• 步骤：15g化合物I（0.0465mol）加入150ml甲醇，搅拌下加14.6g甲酸铵（0.2325mol）和1.5g 10%Pd/C，升温至65℃回流5h；TLC监测至化合物I斑点消失后，减压浓缩除甲醇，加水和乙酸乙酯，减压蒸发乙酸乙酯得灰白色固体。
• 收率：91.71%。
• 参考文献：[1] Patent: CN105481705, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0021; 0022; 0023；[2] Patent: WO2014/132270, 2014, A2. Location in patent: Page/Page column 19

路线3：室温加氢法

• 步骤：28.2g（75mmol）(R)-2-[苄基(4-硝基苯乙基)氨基]-1-苯基乙醇悬浮于280ml甲醇，加1.13g 10%Pd/C，室温氢化；滤除催化剂，蒸发甲醇，残余物加甲醇和二异丙醚，50℃搅拌1小时后冷却至室温，过滤并用二异丙醚洗涤，干燥得16.77g白色结晶；将其悬浮于水，加三乙胺搅拌3小时，过滤用水洗涤，干燥得16.14g白色结晶。
• 收率：84%，熔点102-103℃。
• 参考文献：[1] Patent: WO2017/137784, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 22；[2] Patent: WO2014/132270, 2014, A2. Location in patent: Page/Page column 21