16066-91-4 5-碘-1H-吲哚

危险性质：非危险化学品

化学合成。

医药; 农药; 染料; 香料

合成路线 1（1. 合成：16066-91-4）

产率：98% 合成条件：With trans-N,N'-dimethyl-1,2-cyclohexyldiamine; sodium iodide In 1,4-dioxane at 110℃; for 22 - 23 h; 实验步骤：向Schlenk管中加入CuI（9.6mg，0.0504mmol，5.0mol％），芳基溴（如果它是固体; 1.00mmol），NaI（300mg，2.00mmol），短暂抽空并用氩气回填。 [TRANS-N，NAPOS; -DIMETHYL-1，] 2-环己烷二胺[（16GEL，] [10 MMOL，] 10 molpercent），芳基溴（如果是液体; 1.00 mmol），和二恶烷（1.0 mL） ）在氩气下加入。 用Teflon阀密封Schlenk管，并将反应混合物在[110℃]下搅拌22-23h。 使得到的悬浮液达到室温，用30％氨水（5 [ML]）稀释，倒入水（20mL）中，并用二氯甲烷[（3×15mL））萃取。 将合并的有机相干燥[（MGSO 4]或[NA 2 SO 4]），浓缩，残留物通过硅胶快速色谱纯化，得到所需产物。 参考文献：

• [1] Journal of the American Chemical Society, 2002, vol. 124, # 50, p. 14844 - 14845 [2] Patent: WO2004/13094, 2004, A2. Location in patent: Page 42-43 [3] Angewandte Chemie - International Edition, 2015, vol. 54, # 1, p. 263 - 266 [4] Angew. Chem., 2015, vol. 127, # 01, p. 265 - 268,4 [5] Catalysis Today, 2016, vol. 274, p. 129 - 132 [6] Chemical Communications, 2012, vol. 48, # 33, p. 3993 - 3995 [7] Journal of the American Chemical Society, 2015, vol. 137, # 26, p. 8328 - 8331 [8] Synlett, 2001, # 2, p. 266 - 268

合成路线 2（2. 合成：16066-91-4）

产率：70% 合成条件：With perchloric acid adsorbed on silica gel; anthranilic acid amide In acetonitrile at 80℃; for 6 h; 实验步骤：通用方法：将固体酸催化剂（50％w / w）加入到吲哚-3-甲醛1a-1h或氮杂吲哚-3-甲醛6（1mmol）和邻氨基苯甲酰胺2a（1mmol）的乙腈（6mL）溶液中。。 将反应混合物在室温或回流温度下搅拌6-24小时。 通过TLC监测反应进程。 反应完成后，冷却，过滤回收催化剂。 浓缩滤液，得到粗产物，经硅胶（No.100-200）柱层析后得到脱甲酰化产物4a-4h或5，产率25-90％。 ：