化学合成。
化学合成
合成路线 1（1. 合成：2598-30-3）
产率：115 mg
合成条件：Stage #1: With sodium hydroxide In ethanol; water Stage #2: With water In ethanol for 20 h; Reflux Stage #3: With hydrogenchloride In water
实验步骤：将8-羟基喹啉（5g，0.3mol）溶解在乙醇（50mL）中，向其中加入溶于水（15mL）中的氢氧化钠（10g，0.25mol）。 回流溶液，在此期间用30分钟滴加氯仿。 回流20小时后，真空蒸发乙醇和过量的氯仿。 将所得残余物溶于150mL水中，加入稀盐酸使溶液呈微酸性。 将得到的黄色固体用二氯甲烷萃取，然后通过柱色谱（硅胶，二氯甲烷/甲醇）纯化，得到标题产物，为白色固体（115mg，0.67mmol）。 1H-NMR（CDCl3-400MHz）d = 10.16（s，1H），9.71（dd，1H，J = 1.6Hz，8.4Hz），8.89（dd，1H，J = 1.6Hz，4.0Hz），8.02（ d，1H，J = 8.0Hz），7.69（q，1H，J = 4.0Hz），7.30（d，1H，J = 8.0Hz）; 13 C-NMR（DMSO-d6-400MHz）d = 193.1,160.5,149.9,141.1,138.9,133.9,127.7,125.5,123.4,111.7。
参考文献：
- [1] Journal of Coordination Chemistry, 2012, vol. 65, # 9, p. 1632 - 1644 [2] Journal of Organic Chemistry, 2011, vol. 76, # 10, p. 3774 - 3781 [3] Journal of the Chilean Chemical Society, 2012, vol. 57, # 3, p. 1287 - 1291 [4] Farmaco, 1993, vol. 48, # 5, p. 615 - 636 [5] Gazzetta Chimica Italiana, 1995, vol. 125, # 2, p. 69 - 76 [6] Macromolecules, 2003, vol. 36, # 6, p. 1766 - 1768 [7] Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, # 50, p. 16959 - 16967 [8] Russian Journal of General Chemistry, 2009, vol. 79, # 5, p. 991 - 995 [9] Journal of the Chemical Society, 1955, p. 3552 [10] Nippon Kagaku Zasshi, 1956, vol. 77, p. 1107 [11] Chem.Abstr., 1959, p. 5267 [12] Helvetica Chimica Acta, 1956, vol. 39, p. 1676,1680 [13] Journal of Materials Chemistry, 1998, vol. 8, # 1, p. 81 - 84 [14] Spectrochimica Acta - Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 2000, vol. 56, # 7, p. 1399 - 1407 [15] Chemical Communications, 2006, # 8, p. 880 - 881 [16] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2010, vol. 48, # 9, p. 1943 - 1951 [17] Inorganic Chemistry Communications, 2011, vol. 14, # 8, p. 1224 - 1227 [18] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 34, p. 4385 - 4387
